Dimethyl[3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]amine | 1437319-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Dimethyl[3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 1437319-65-7
• 化学式: C₁₁H₂₄BNO₂
• 分子量: 213.128
• InChiKey: BLVNCUATODEXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基烯丙基胺 、 频那醇硼烷 在 (MesPDI)CoMe 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Dimethyl[3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶钴催化烯烃异构化-硼氢化：具有末端选择性的远程氢官能化策略

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物对于使用频哪醇硼烷 (HBPin) 的末端、孪晶、双取代内部、三和四取代烯烃的催化硼氢化反应具有活性。通过在双（亚氨基）吡啶螯合物的 4-位引入吡咯烷基取代基，获得了活性最高的钴催化剂，从而能够轻松地对位阻底物（如 1-甲基环己烯、α-蒎烯和 2,3-二甲基）进行硼氢化反应-2-丁烯。值得注意的是，这些硼氢化反应在 23°C 下在纯底物中以高活性和抗马尔科夫尼科夫选择性进行。对于内烯烃，钴催化剂仅将硼取代基置于烷基链的末端位置，为远程 CH 键的加氢官能​​化提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja4108148

文献信息

• Highly Selective Bis(imino)pyridine Iron-Catalyzed Alkene Hydroboration
  作者：Jennifer V. Obligacion、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ol400990u

  日期：2013.6.7

  Bis(imino)pyridine iron dinitrogen complexes have been shown to promote the anti-Markovnikov catalytic hydroboration of terminal, internal, and geminal alkenes with high activity and selectivity. The isolated iron dinitrogen compounds offer distinct advantages in substrate scope and overall performance over known precious metal catalysts and previously reported in situ generated iron species.

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物已显示出以高活性和选择性促进末端，内部和双链烯烃的反马尔可夫尼夫催化氢硼化反应。与已知的贵金属催化剂和先前报道的原位生成的铁物种相比，分离的铁二氮化合物在底物范围和总体性能方面具有明显的优势。
• Addition of a B–H Bond across an Amido–Cobalt Bond: Co^II–H-Catalyzed Hydroboration of Olefins
  作者：Maofu Pang、Chengjuan Wu、Xuewen Zhuang、Fanjun Zhang、Mincong Su、Qingxiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00114

  日期：2018.5.14

  pinacolborane (HBpin) for catalytic terminal hydroboration of olefins. The cooperative cobalt(II)–amido reactivity in 1 enables the B–H bond cleavage, affording the 17-electron cobalt(II) hydride Cp*Co(1,2-Ph2PC6H4NH(Bpin)), abbreviated H1(Bpin), in which the borenium ion is captured by the uncoordinated nitrogen atom of the phosphinoaminato ligand. Hydroboration of the C═C bond can be promoted by a heteroatom

  本文描述了一种定义明确的钴（II）半三明治复合物，其带有膦酰氨基配体Cp * Co（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 NH）（1），可以活化频哪硼烷（HBpin）作为催化末端烯烃的硼氢化。钴（II）-酰胺基的协同反应1使B-H键断裂，从而得到17电子氢化钴（Cp * Co（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 N H（Bpin）），缩写H 1（Bpin），其中硼氮被膦酰氨基配体的未配位氮原子捕获。C═C键的氢硼化可由末端烯烃的β位上的杂原子如N或O促进。这种氢化硼化的机理是通过基于氢化钴（II）的各种化学计量反应确定的。借助Co II – N对B–H键断裂的协同反应，我们的催化依赖于系统自身生成的Co II– H氢化物。