(2S,3E)-dimethyl 2-(benzyloxymethoxymethyl)-5-methylhex-3-enylphosphonate | 1321534-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3E)-dimethyl 2-(benzyloxymethoxymethyl)-5-methylhex-3-enylphosphonate
• CAS: 1321534-47-7
• 化学式: C₁₈H₂₉O₅P
• 分子量: 356.399
• InChiKey: GEMUWPPKOSCQOD-ZGKFYVQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-dimethyl 2-(benzyloxymethoxymethyl)-5-methylhex-3-enylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (R)-palmitoleic acid 2-methoxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体2-氨基甲环磷酸的合成及其手性对生物学功能的影响。

  摘要：

  环状磷脂酸（cPA）是天然存在的磷脂介体，在甘油骨架的sn-2和sn-3位置具有一个非常独特的环状磷酸酯环。我们已经设计并化学合成了几种代谢稳定的cPA衍生物。2-Carba-cPA（2ccPA）是合成的化合物之一，其中磷酸氧在sn-2位置被亚甲基取代，并且比自然cPA具有更强的生物学活性。在这里，我们开发了一种2ccPA对映体合成的新方法。我们检查了2ccPA对映异构体对自分泌运动素（ATX）活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的影响。除消旋体2ccPA以外，两种对映体均显示出对ATX活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2011.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-methyl-1-buten-1-yl)-1,3-propanediol 在 咪唑 、 甲醇 、 Porcine Pancreas Lipase 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2S,3E)-dimethyl 2-(benzyloxymethoxymethyl)-5-methylhex-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体2-氨基甲环磷酸的合成及其手性对生物学功能的影响。

  摘要：

  环状磷脂酸（cPA）是天然存在的磷脂介体，在甘油骨架的sn-2和sn-3位置具有一个非常独特的环状磷酸酯环。我们已经设计并化学合成了几种代谢稳定的cPA衍生物。2-Carba-cPA（2ccPA）是合成的化合物之一，其中磷酸氧在sn-2位置被亚甲基取代，并且比自然cPA具有更强的生物学活性。在这里，我们开发了一种2ccPA对映体合成的新方法。我们检查了2ccPA对映异构体对自分泌运动素（ATX）活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的影响。除消旋体2ccPA以外，两种对映体均显示出对ATX活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2011.01.003