4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 911707-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 911707-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BCl₃NO₃
• 分子量: 378.491
• InChiKey: OFYAAXBOWRWXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9-benzenesulfonyl-4-[4-(2,4-dimethoxybenzyl)phenyl]-6-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  间变性淋巴瘤激酶的非 ATP 竞争性α-咔啉抑制剂的鉴定

  摘要：

  间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 是特定癌症个体化医疗的治疗靶点。尽管对 ALK 抑制剂有良好的临床反应，但大多数患者会产生耐药性和复发。需要具有替代结合模式的新化合物来克服抗性突变体。在这里，我们描述了基于 4,6-取代的 α-咔啉支架设计和开发新型 ALK 抑制剂的药物化学工作。活性化合物能够抑制看门人 L1196M 突变体，在某些情况下比野生型酶更好。化合物43在生化和细胞测定以及异种移植小鼠模型中显示出对野生型和突变型 ALK（包括 G1202R）的有效非 ATP 竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114488
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  O-Benzyl Trichloroacetimidates Having Electron-Withdrawing Substituents in Acid-Catalyzed Diarylmethane Synthesis

  摘要：

  带有吸电子取代基的O-苄基三氯乙酰亚胺与芳烃在催化量的TMSOTf存在下反应，得到相应的二芳基甲烷，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944217