20α-dimethylaminopregn-5-en-3β-ol | 115266-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20α-dimethylaminopregn-5-en-3β-ol
• 英文别名: 20β-dimethylaminopregn-5-en-3β-ol；3β-Hydroxy-20α-dimethylamino-5α-pregnen
• CAS: 115266-27-8
• 化学式: C₂₃H₃₉NO
• 分子量: 345.569
• InChiKey: UJGXCOFZMJCRLN-BJBBORKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  442.5±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20α-dimethylaminopregn-5-en-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以0.79 g的产率得到20β-dimethylaminopregn-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  索拉索定的转化

  摘要：

  Solaso​​dine (I) 已经进行了多次转化。已通过所述程序从中获得以下化合物：3β-acetoxypregn-5,16-dien-20-one (II)、3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol (III) 和 3β-acetoxypregn-5 -en-20β-ol (IV)。(III) 和 (IV) 的氧化、肟的形成以及肟与钠在乙醇中的还原，然后是 Hess 甲基化，导致 20α-二甲氨基pregn-5-en-3β-ol (IX)和 20β-二甲氨基pregn-5-en-3β-ol (X)。由化合物 (IX) 和 (X)，通过与 (III) 和 (IV) 类似的氧化和肟的制备，然后将其还原和甲基化，得到以下化合物：3β,20α-双二甲氨基孕烷 (XVII) 和3β,20β-双二甲氨基孕烷 (XVIII)，以及后者的季盐。

  DOI：

  10.1007/bf00567292
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 20α-aminopregn-5-en-3β-ol 在 甲酸 作用下， 以0.93 g的产率得到20α-dimethylaminopregn-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  索拉索定的转化

  摘要：

  Solaso​​dine (I) 已经进行了多次转化。已通过所述程序从中获得以下化合物：3β-acetoxypregn-5,16-dien-20-one (II)、3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol (III) 和 3β-acetoxypregn-5 -en-20β-ol (IV)。(III) 和 (IV) 的氧化、肟的形成以及肟与钠在乙醇中的还原，然后是 Hess 甲基化，导致 20α-二甲氨基pregn-5-en-3β-ol (IX)和 20β-二甲氨基pregn-5-en-3β-ol (X)。由化合物 (IX) 和 (X)，通过与 (III) 和 (IV) 类似的氧化和肟的制备，然后将其还原和甲基化，得到以下化合物：3β,20α-双二甲氨基孕烷 (XVII) 和3β,20β-双二甲氨基孕烷 (XVIII)，以及后者的季盐。

  DOI：

  10.1007/bf00567292

文献信息

• Reductive Aminomethylation Using Ammonium Formate and Methanol as N1 and C1 Source: Direct Synthesis of Mono- and Di-Methylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Srabani Nandi、Yuvraj Bilora、Biswajit Sadhu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00346

  日期：2024.4.19

  single and dual reductive amination followed by N-methylation of aldehydes and ketones to synthesize N,N-dimethyl as well as N-methyl tertiary amines, respectively, utilizing ammonium formate and methanol as N1 and C1 sources is reported. The protocol was efficiently extended to a tandem reductive amination/N-methylation/cyclization of keto acids/esters leading to N-methyl lactams. A broad substrate

  Ir(III)配合物催化单还原胺化和双还原胺化，然后利用甲酸铵和甲醇作为N1和C1源，对醛和酮进行N-甲基化，分别合成N、N-二甲基和N-甲基叔胺：报道称。该方案被有效地扩展到酮酸/酯的串联还原胺化/ N-甲基化/环化，产生N-甲基内酰胺。还展示了广泛的底物范围、生物活性分子的合成。进行了控制实验、动力学研究和 DFT 计算，并在此基础上提出了合理的机制。