(2R,5S)-2,5-二(羟基甲基)-1-吡咯烷甲醛 | 220264-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R,5S)-2,5-二(羟基甲基)-1-吡咯烷甲醛
• 中文别名: N,N'-二苯基-3,6-二氢吡嗪-2,5-二胺
• 英文名称: cis-2,5-bis(hydroxymethyl)-N-formylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbaldehyde；(2S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 220264-29-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ZXZXYVOTWCBUHG-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2,5-二(羟基甲基)-1-吡咯烷甲醛 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-2,5-bis(methoxymethyl)-N-formylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锂化合物溶剂化的受限立体化学：结构和动态后果

  摘要：

  已经制备了几种 1-硅烯丙基锂化合物，其中锂的潜在配体在 2 位被取代。它们是 [2-[[[cis-2,5-双(甲氧基甲基)-1-吡咯烷基]甲基]-1-(三甲基甲硅烷基)烯丙基]锂 (22), [2-[[cis-2,5-bis(甲氧基甲基）-1-吡咯烷基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（23），[2-[[双（2-甲氧基乙基）氨基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（24）， [2-[[双(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)烯丙基]锂(25)和[2-[2-[双(2-甲氧基乙基)氨基]-1,1 -二甲基乙基](乙基二甲基甲硅烷基)]烯丙基锂(26)。使用二乙醚或 THF 溶液，所有这些化合物都表现出一个 13C 键，~8 Hz 的 7Li 自旋耦合，1:1:1:1 13C NMR 模式表明单体结构；都显示配体共振在磁性上不等价并显示 C1，

  DOI：

  10.1021/ja983047h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-dibromohexanedioyl dichloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2R,5S)-2,5-二(羟基甲基)-1-吡咯烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锂化合物溶剂化的受限立体化学：结构和动态后果

  摘要：

  已经制备了几种 1-硅烯丙基锂化合物，其中锂的潜在配体在 2 位被取代。它们是 [2-[[[cis-2,5-双(甲氧基甲基)-1-吡咯烷基]甲基]-1-(三甲基甲硅烷基)烯丙基]锂 (22), [2-[[cis-2,5-bis(甲氧基甲基）-1-吡咯烷基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（23），[2-[[双（2-甲氧基乙基）氨基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（24）， [2-[[双(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)烯丙基]锂(25)和[2-[2-[双(2-甲氧基乙基)氨基]-1,1 -二甲基乙基](乙基二甲基甲硅烷基)]烯丙基锂(26)。使用二乙醚或 THF 溶液，所有这些化合物都表现出一个 13C 键，~8 Hz 的 7Li 自旋耦合，1:1:1:1 13C NMR 模式表明单体结构；都显示配体共振在磁性上不等价并显示 C1，

  DOI：

  10.1021/ja983047h