ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate | 21328-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexenecarboxylate；ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)--cyclohexenecarboxylate；ethyl 2-pyrrolidinylcyclohex-1-enecarboxylate；2-pyrrolidin-1-yl-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester；1-N-Pyrrolidino-2-carboaethoxycyclohex-1-en；1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 2-(1-pyrrolidinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-pyrrolidin-1-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 21328-43-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: WOTNGJLXMOTXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate 生成 ethyl (1S,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VONVOIGTLANDER, PHILIP F.;SZMUSZKOVICZ, JACOB

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-pyrrolidinyl) 2-cyclohexenecarboxylate 生成 ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Labelle, Marc; Gravel, Denis, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1884 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enamine chemistry—XXV
  作者：S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80183-x

  日期：1982.1

  the enaminones 4a–4e by the following two routes: (A): Acylation of the enamines, 2, derived from 1 and secondary amines (pyrrolidine, morpholine and piperidine) by ethyl chloroformate, and (B): Condensation of 1 with diethyl oxalate, giving the β-ketoesters 3, followed by reaction with the secondary amines. Ethyl 2(-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentene-1-carboxylate, 4f, and methyl 3-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate

  环己酮2-甲基-环己酮和4-甲基-环己酮1通过以下两种途径转化为烯胺4a-4e：（A）：烯胺2的酰化，衍生自1和仲胺（吡咯烷， （B）：将1与草酸二乙酯缩合，得到β-酮酸酯3，然后与仲胺反应。2-（-1-吡咯烷基）-1-环戊烯-1-羧酸乙酯4f和3-（1-吡咯烷基）-2-丁烯酸甲酯4g分别由2-氧代-1-环戊烷甲酸乙酯和3-氧代-丁酸乙酯与吡咯烷缩合制备。通过LAH还原4a，得到的1-环己烯-1-甲醛5a，1-环己烯-1-甲醇6a和1-（1-环己烯-1-甲基）吡咯烷7a的收率取决于其摩尔比LAH / 4a。通过LAH还原4f，得到环戊烯-1-甲醇6b，1-（1-环戊烯-1-甲基）吡咯烷7b和2（1-吡咯烷基）-1-环戊烷甲酸乙酯8b。用LAH还原时，化合物4g生成3-（1-吡咯烷基）丁酸甲酯8c（主要产物）和1-（2-丁烯基）吡咯烷7c（未成年人）。的还原4加入NaBH 4只得到饱和β氨基酯，8以高收率。LAH和NaBH
• Trifluoromethylation of enamines under acidic conditions
  作者：Roman T. Gritsenko、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.187

  日期：2009.6

  A method for the trifluoromethylation of enamines using Me3SiCF3 leading to α-CF3-substituted amines is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated from KHF2 and either trifluoroacetic or triflic acid, and involves protonation of the enamine followed by transfer of the CF3-carbanion from the silicon reagent to the cationic electrophile.

  一种用于使用我烯胺的三氟甲基化方法3 SICF 3导致α-CF 3描述取代胺。由KHF 2和三氟乙酸或三氟甲磺酸生成的氢氟酸促进该反应，并涉及烯胺的质子化，然后将CF 3-碳负离子从硅试剂转移到阳离子亲电子试剂上。
• Bakhtiar, Cuross; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 239 - 244
  作者：Bakhtiar, Cuross、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• Gravel, Denis; Labelle, Marc, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1874 - 1883
  作者：Gravel, Denis、Labelle, Marc

  DOI：——

  日期：——
• Aromatization of enamines using the TiCl4/Et3N reagent system
  作者：Gadthula Srinivas、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00380-5

  日期：2002.4

  Aromatization of enamines to the corresponding aniline derivatives using the TiCl4 Et3N reagent system is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.