o-(formyl-D1)styrene | 78926-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(formyl-D1)styrene
• 英文别名: deuterio-(2-ethenylphenyl)methanone
• CAS: 78926-48-4
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 133.154
• InChiKey: DHEJIZSVHGOKMJ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(formyl-D1)styrene 在 copper(I) chloride 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 indene-3-D
  参考文献：
  名称：

  伪茚的方法：衍生自羧甲苯并环丁烯-1-基卡宾，2-甲基苯并环丁烯基和邻苯乙烯基卡宾的产物

  摘要：

  标题碳酰苯原则上可以全部用作反应性烃假茚的前体，是通过光解（a）苯并环丁烯-1-羧醛，（b）2-甲基苯并环丁烯酮和（c ）o-甲酰基苯乙烯。茚在反应（a）和（c）中形成：在前一种情况下，氘标记实验表明是扩环机理，而不是假茚满中间体。在后一种情况下，氘标记和捕集实验涉及对称的异茚中间体，该中间体可以通过假茚或邻苯乙烯基卡宾的直接电环闭合而产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97701-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLEARU M. A.; WEGE D., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 4, 801-811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative cycloaddition between two different alkenes enabled by reactive directing groups: expedited construction of bridged polycyclic skeletons
  作者：Bingjian Gao、Suchen Zou、Guoqing Yang、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d0cc05362g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed highly selective hydrocarbonylative cycloaddition reaction with two different alkenes in the presence of CO enabled by a reactive directing-group is developed, which offers efficient and convenient access to lactone-containing bridged polycyclic compounds in high yield with high chemo- and stereoselectivities.

  开发了一种新型的钯催化的高选择性烃基化环加成反应，该反应在反应存在的情况下通过反应性导向基团在CO的存在下与两种不同的烯烃反应，可高效，方便地获得含内酯的桥联多环化合物，并具有较高的化学和化学转化率。立体选择性。
• A metal-free method for the facile synthesis of indanones <i>via</i> the intramolecular hydroacylation of 2-vinylbenzaldehyde
  作者：Guoxue He、Jinyu Ma、Jianhui Zhou、Chunpu Li、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1039/d0gc03572f

  日期：——

  A facile method for the synthesis of indanones was developed under metal- and additive-free conditions, wherein L-proline served as an efficient and environmentally benign catalyst. Compared with previously synthesized indanones, synthesis by the transition-metal-catalyzed intramolecular hydroacylation of 2-vinylbenzaldehyde provided a more green synthetic pathway to indanone scaffolds with good to

  在无金属和无添加剂的条件下，开发了一种简便的合成茚满酮的方法，其中L-脯氨酸是一种有效且对环境无害的催化剂。与先前合成的茚满酮相比，通过过渡金属催化的2-乙烯基苯甲醛分子内氢酰化进行的合成为茚满酮支架提供了更绿色的合成途径，具有良好或优异的收率。更重要的是，它可用于合成抗AD药物多奈哌齐。
• Direct access to substituted benzo[<i>b</i>]carbazoles through cascade annulation of 2-vinylbenzaldehydes with indoles
  作者：Deng-Yuan Li、An Wang、Xiao-Ping Zhu、Wei Feng、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1039/c8cc10253h

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of 2-vinylbenzaldehydes with indoles has been achieved to afford 6-(3-indolyl)benzo[b]carbazoles under mild conditions in good yield and with excellent regioselectivity. Mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds via double addition of indoles, unexpected intramolecular 1,4-aryl and 1,2-hydrogen migrations, and oxidative aromatization

  已经实现了2-乙烯基苯甲醛与吲哚的高效钯催化的级联环化，从而在温和的条件下以良好的收率和优异的区域选择性提供了6-（3-吲哚基）苯并[ b ]咔唑。机理研究表明，该反应通过两次添加吲哚，意外的分子内1，4-芳基和1，2-氢迁移以及氧化芳构化来进行。
• Photoreactivity of conjugated bichromophoric molecules; an unusual dimerization of o-vinylbenzaldehyde
  作者：S. V. Kessar、A. K. S. Mankotia

  DOI：10.1039/c39930001828

  日期：——

  Irradiation of o-vinylbenzaldehyde 1a affords the oxygen-bridged dimer 7a, presumably, through an initial [π2a+π4s] rearrangement; intermediacy of spiro triene 6 is supported by deuterium labelling experiments which also reveal the reversible nature of the concurrently occurring 1,5-hydrogen shift (1 ⇄ 2).

  辐照邻乙烯基苯甲醛 1a 可以得到氧桥二聚体 7a，这可能是通过最初的[π2a+π4s]重排实现的；螺三烯 6 的中间产物得到了氘标记实验的支持，氘标记实验还揭示了同时发生的 1,5 氢转移（1 ⇄ 2）的可逆性。