(E)-4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one | 64432-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 64432-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: JMWGDMORJWQHTQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-[2-[4-[2-[(E)-3-hydroxy-3-methylpent-1-en-4-ynyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-3-methylpent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzannelated Annulenes 的合成。二苯并四脱氢[18]轮烯和三苯并双脱氢[14]轮烯

  摘要：

  为了确定苯环退火对 [4n+2] 环烯的影响，尝试合成苯环化脱氢环烯。根据从邻乙炔基苯甲醛 (VIII) 合成四甲基四脱氢 [18] 环烯 (I) 中开发的反应顺序制备二苯并四脱氢 [18] 环烯 (IIa 和 IIb)；两者都被证明是不稳定的。三苯并双脱氢 [14] 环烯 (XVII) 也由 VIII 通过双 Wittig 反应制备，然后进行氧化偶联。核磁共振谱的检查表明 XVII 是 atropic。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2840
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzannelated Annulenes 的合成。二苯并四脱氢[18]轮烯和三苯并双脱氢[14]轮烯

  摘要：

  为了确定苯环退火对 [4n+2] 环烯的影响，尝试合成苯环化脱氢环烯。根据从邻乙炔基苯甲醛 (VIII) 合成四甲基四脱氢 [18] 环烯 (I) 中开发的反应顺序制备二苯并四脱氢 [18] 环烯 (IIa 和 IIb)；两者都被证明是不稳定的。三苯并双脱氢 [14] 环烯 (XVII) 也由 VIII 通过双 Wittig 反应制备，然后进行氧化偶联。核磁共振谱的检查表明 XVII 是 atropic。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2840

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cycloadditions to Activate a Quinoline Framework
  作者：Deepak B. Huple、Satish Ghorpade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201302533

  日期：2013.9.23

  gold! Gold‐catalyzed reactions of 3,5‐ and 3,6‐dienynes with 8‐alkylquinoline oxides results in an oxidative cycloaddition with high stereospecificity (see scheme; EWG = electron‐withdrawing group); this process involves a catalytic activation of a quinoline framework. The reaction mechanism involves the intermediacy of α‐carbonyl pyridinium ylides (I) in a concerted [3+2]‐cycloaddition with a tethered

  追求黄金！3,5-和3,6-二烯与8-烷基喹啉氧化物的金催化反应导致具有高立体特异性的氧化环加成反应（见方案； EWG =吸电子基团）；该过程涉及喹啉骨架的催化活化。该反应机理涉及α-羰基吡啶鎓烷基化物（I）与链状烯烃的协同[3 + 2] -环加成反应的中间过程。
• Enantioselective Oxidative Gold Catalysis Enabled by a Designed Chiral P,N-Bidentate Ligand
  作者：Kegong Ji、Zhitong Zheng、Zhixun Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201409300

  日期：2015.1.19

  developed P,N‐bidentate ligand enables enantioselective intramolecular cyclopropanation by a reactive α‐oxo gold carbene intermediate generated in situ. The ligand design is based on our previously proposed structure (with a well‐organized triscoordinated gold center) of the carbene intermediate in the presence of a P,N‐bidentate ligand. A C2‐symmetric piperidine ring was incorporated in the ligand as the

  新开发的P，N-双齿配体可通过原位生成的反应性α-氧代金卡宾中间体实现对映选择性分子内环丙烷化。配体的设计是基于我们先前提出的在P，N-双齿配体存在下的卡宾中间体的结构（具有良好组织的三坐标金中心）。一个C 2对称的哌啶环作为含氮部分被引入配体中。最近已开发出一系列α-氧代金卡宾中间体的外消旋体转化，这一类新的手性配体可以使其不对称合成得到修饰，如本研究所示。
• Enantioselective Construction of [6,5,6]-Carbocyclic Systems by Organo/Metal-Catalyzed Sequential Reactions
  作者：Xiang Wu、Ming-Li Li、Dian-Feng Chen、Shu-Sen Chen

  DOI：10.1021/jo5006729

  日期：2014.5.16

  An efficient strategy for the enantioselective construction of [6,5,6]-carbocyclic compounds has been established via one-pot reaction of (E)-4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-ones with maleimide sequentially catalyzed by cinchona alkaloid-based primary amine and gold complex (Ph3PAuNTf2). This methodology provided a facile approach to access the [6,5,6]-tricyclic skeleton in fairly good yield and with

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• Synthesis and Properties of Methano-Bridged Bisdehydro[17]-, -[19]-, -[21]annulenones and the Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Seiken Kiyoto、Chiaki Sakon、Naoki Hiraiwa、Kaori Asano、Shiro Kondo、Juro Ojima、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.3519

  日期：1995.12

  well as their methylated and benzannelated derivatives, were synthesized and their tropic properties were studied by NMR and UV spectra under neutral and acidic conditions. The tropicity in these compounds was found to be lower than in their non-bridged monocyclic counterparts. Thus the methano-bridge works to decrease the planarity of the peripherally conjugated system.

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。
• The Benzannelated Annulenones. Syntheses and Properties of 10-Methylbenzo[<i>d</i>]-6,8-bisdehydro[15]annulenone and 12-Methylbenzo[<i>f</i>]-8,10-bisdehydro[15]annulenone
  作者：J\={u}ro Ojima、Y\={u}ji Shiroishi

  DOI：10.1246/bcsj.51.1204

  日期：1978.4

  Synthesis of two methylated monobenzannelated bisdehydro[15]annulenones is described. It was found by means of 1H-NMR spectra that the protonated annulenones are diatropic.

  本文介绍了两种甲基化单苯通道双脱氢[15]琥珀烯酮的合成。通过 1H-NMR 光谱发现，质子化的琥珀烯酮具有二向性。