β-5-(3-methyl-2-thienyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine | 133787-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: β-5-(3-methyl-2-thienyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(3-methylthiophen-2-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133787-25-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 408.432
• InChiKey: SBBWIAQOOFQTDI-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-trimethylstannyl-thiophene 、 5-iodo-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以28%的产率得到β-5-(3-methyl-2-thienyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的2'-脱氧-3'-5'-二-O-乙酰尿苷的合成

  摘要：

  Pd（0）催化的β-5-碘-2'-脱氧-3'，5'-二-O-乙酰尿苷与各种杂芳基三甲基锡烷基化合物的偶联反应得到相应的β-5-杂芳基-2'-脱氧- 3'，5'-二-O-乙酰尿苷，产率中等。这种直接连接核苷的方法代表了一个有趣的替代方法，可替代嘧啶的5-杂芳基官能化，然后进行希尔伯特-约翰逊糖基化反应，该反应通常会产生α和β端基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280262

文献信息

• PETERS, DAN;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITZ, SALO;JOHANSSON, NILS GUNNAR, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 529-531
  作者：PETERS, DAN、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITZ, SALO、JOHANSSON, NILS GUNNAR

  DOI：——

  日期：——