[4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methyl acetate | 1258782-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 1258782-55-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: MZGSRULHQSPQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methyl acetate 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到4-acetoxymethylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸late作为硅醚的区域和化学选择性脱保护的高效催化剂

  摘要：

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610307

文献信息

• A Tetranuclear-Zinc-Cluster-Catalyzed Practical and Versatile Deprotection of Acetates and Benzoates
  作者：Takanori Iwasaki、Kazushi Agura、Yusuke Maegawa、Yukiko Hayashi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201000960

  日期：——

  A new catalytic deacylation of acetates and benzoates through transesterification with methanol was developed (see scheme). Reactions with various acid‐ and nucleophile‐sensitive functional groups proceeded efficiently in the presence of a catalytic amount of the tetranuclear zinc cluster. The present catalysis is applicable to less‐reactive tertiary acetates, the deacylation of which is difficult

  通过与甲醇的酯交换反应，开发了一种新的乙酸酯和苯甲酸酯催化脱酰作用（参见方案）。在催化量的四核锌簇存在下，与各种对酸和亲核试剂敏感的官能团的反应可以有效地进行。本催化剂适用于反应性较低的叔乙酸酯，该酯的脱酰作用很难通过与其他催化剂的酯交换反应来实现。
• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。