15β-azido-17β-hydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate | 202066-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β-azido-17β-hydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,15R,17S)-15-azido-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 202066-87-3
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₃
• 分子量: 375.511
• InChiKey: POHIJRXCPFPRNI-XXBZBQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-azido-17β-hydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 N-((5S,8R,9S,10S,13S,14S,15R,17S)-17-Methoxymethoxy-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl)-succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Addition of Azoimide to Unsaturated Ketones in the Steroid Series. Synthesis of N-(17β-Hydroxy-3-oxo-5α-androstan-15β-yl)succinamoic Acid and Its Evaluation as Hapten for Dihydrotestosterone Immunoanalysis

  摘要：

  将azoimide加入17-氧合基雄烯-5,15-二烯-3β-乙酸酯或17-氧合基-5α-雄甾-15-烯-3β-乙酸酯中，在两种情况下均得到相应的15β-叠氮衍生物。15β-叠氮-17-氧合基-5α-雄甾-3β-乙酸酯被选择性还原为17β-羟基衍生物，并作为甲氧基甲基醚进行保护。随后对叠氮基团进行还原并与甲基琥珀酸氢酯缩合得到一种受保护的琥珀酰胺衍生物。脱乙酰化和氧化随后导致二氢睾酮（DHT）系列。连续去除保护基得到N-(17β-羟基-3-氧代-5α-雄甾-15β-基)琥珀酰胺酸，这是DHT的实验性半抗原。其与牛血清白蛋白的结合物被用于兔子的免疫，并使用[3H]-DHT作为示踪剂在放射免疫分析中评估相应的抗血清。结果与使用具有连接桥在位置7的DHT衍生物生成的抗血清的标准试剂盒相当。

  DOI：

  10.1135/cccc19971931
• 作为产物：
  描述：

  15β-Azido-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到15β-azido-17β-hydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Addition of Azoimide to Unsaturated Ketones in the Steroid Series. Synthesis of N-(17β-Hydroxy-3-oxo-5α-androstan-15β-yl)succinamoic Acid and Its Evaluation as Hapten for Dihydrotestosterone Immunoanalysis

  摘要：

  将azoimide加入17-氧合基雄烯-5,15-二烯-3β-乙酸酯或17-氧合基-5α-雄甾-15-烯-3β-乙酸酯中，在两种情况下均得到相应的15β-叠氮衍生物。15β-叠氮-17-氧合基-5α-雄甾-3β-乙酸酯被选择性还原为17β-羟基衍生物，并作为甲氧基甲基醚进行保护。随后对叠氮基团进行还原并与甲基琥珀酸氢酯缩合得到一种受保护的琥珀酰胺衍生物。脱乙酰化和氧化随后导致二氢睾酮（DHT）系列。连续去除保护基得到N-(17β-羟基-3-氧代-5α-雄甾-15β-基)琥珀酰胺酸，这是DHT的实验性半抗原。其与牛血清白蛋白的结合物被用于兔子的免疫，并使用[3H]-DHT作为示踪剂在放射免疫分析中评估相应的抗血清。结果与使用具有连接桥在位置7的DHT衍生物生成的抗血清的标准试剂盒相当。

  DOI：

  10.1135/cccc19971931

文献信息

• A facile ‘click’ approach to novel 15β-triazolyl-5α-androstane derivatives, and an evaluation of their antiproliferative activities in vitro
  作者：Zalán Kádár、Judit Molnár、Gyula Schneider、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.008

  日期：2012.2

  Intermolecular Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions of 15 beta-azido-17 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-3 beta-yl acetate with different terminal alkynes under optimized reaction conditions were carried out to furnish 15 beta-triazolyl derivatives in good yields. Subsequent oxidation of the 'click' products with the Jones reagent afforded the corresponding 17-ketones. All the synthetized compounds were tested on three malignant human cell lines (HeLa, MCF7 and A431) in order to investigate their antiproliferative activities in vitro. Evidence of cell cycle blockade and apoptosis induction was obtained for the most effective five selected compounds by means of flow cytometry and microscopic techniques. The 15 beta-triazolyl-5 alpha-androstane framework may be considered an appropriate base for the design of steroidal antiproliferative agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.