N,N-bis(diphenylphosphinoylmethyl)-4-methylaniline | 1401420-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(diphenylphosphinoylmethyl)-4-methylaniline
• CAS: 1401420-42-5
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₂P₂
• 分子量: 535.562
• InChiKey: GAGZSLFRISQPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(diphenylphosphinoylmethyl)-4-methylaniline 在 苯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Ph2PCH2)2NC6H4Me-4
  参考文献：
  名称：

  N-苄基和N-芳基双（磷-曼尼希加合物）：相关的双齿螯合物铂配合物在加氢甲酰化中的合成和催化活性

  摘要：

  微波辅助的苄基胺和芳基胺，两当量的多聚甲醛和P（O）H试剂（例如亚磷酸二烷基酯，苯基H-次膦酸乙基酯和二苯基膦氧化物）的双Kabachnik-Fields（phospha-Mannich）反应P（O）CH 2）胺衍生物的收率很高。脱氧后，双（二苯基膦氧化基）衍生物被转化为相应的环铂络合物，其催化活性在苯乙烯的加氢甲酰化中进行了测试。配合物之一的晶体结构分析表明，配合物结构与溶剂夹杂物之间有趣的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.07.031
• 作为产物：
  描述：

  α-(diphenylphosphanyl)-N-(p-tolyl)glycine 在 air 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到diphenyl(N-p-tolylaminomethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰基氨基酸：N-Aryl-α-phosphanylglycines 的合成、结构和反应性

  摘要：

  通过二苯基膦、伯芳基胺和乙醛酸水合物在乙醚中的一锅三组分反应，可以很容易地制备新型 N-芳基-α-膦酰甘氨酸 1a-d。反应通过中间体芳基铵（二苯基膦酰基）乙醇酸酯 2 进行，在 N-仲苯胺（例如稳定的 N-甲基苯胺膦酰乙醇酸酯 3）的情况下在此阶段停止。 2 转化为 1 是一种平衡，如以下所示在含有不同量水的 [D 8 ]THF 中，1b 至 2b 的可逆水解。固体 α-膦酰基氨基酸是稳定的，但在 THF 或 DMSO 溶液中，它们脱羧缓慢，在约 80 °C 加热时脱羧迅速，产生 N-仲膦酰基甲基苯胺 4。1 在极性质子溶剂甲醇中的溶液是长期稳定，但即使是氘甲醇中的 α-CH 质子也显示出快速的质子/氘交换，因此与正常的 α-氨基酸相比，CH 酸度增加。这和对水解的敏感性暗示了一种类似缩醛的特性和部分质子化，即使在磷原子上也是如此。N-芳基衍生物 1b,c 被 H 2 O 2 水溶液氧化比水解进行得更快，并提供了膦酰基甘氨酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901251

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Organophosphorus Compounds
  作者：Erika Bálint、Eszter Fazekas、Judit Takács、Ádám Tajti、Amadej Juranovič、Marijan Kočevar、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2012.743544

  日期：2013.1.1

  Kabachnik-Fields reactions of a variety of amines, phospha-Michael additions to maleimide derivatives and alcoholysis of dialkyl phosphites were studied under microwave conditions.