(2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇 | 1174327-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1174327-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD12870300
• 分子量: 248.709
• InChiKey: UUEPWIXHFLTJNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇 在 aluminum (III) chloride 、 C₂₇H₃₀Cl₂CoN₄ 、 三乙基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-(2-chlorophenyl)-(4-hydroxyphenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮的高对映选择性钴催化的硼氢化。

  摘要：

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00293
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium t-butanolate 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 以96%的产率得到(2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的二芳基和芳基杂芳基酮的不对称硅氢加成反应：在对苯二酚和新贝诺定的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200379

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• Fe(OTf)₃-Catalyzed α-Benzylation of Aryl Methyl Ketones with Electrophilic Secondary and Aryl Alcohols
  作者：Xiaojuan Pan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201300956

  日期：2014.1

  alcohols, is known to be an effective CC bond forming reaction. However, until now, this reaction has not been amenable for α‐alkylation of aryl methyl ketones because of the notoriously low nucleophilicities of these compounds. Therefore, α‐alkylation of aryl methyl ketone relies on precious metal catalysts and also, the use of primary alcohols is mandatory. In this study, we found that a system composed

  用亲电子醇将酸催化1，3-二羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应是有效的CC键形成反应。但是，到目前为止，由于这些化合物的亲核性极低，因此该反应不适用于芳基甲基酮的α-烷基化。因此，芳基甲基酮的α-烷基化依赖于贵金属催化剂，而且必须使用伯醇。在这项研究中，我们发现一个由Fe（OTf）3组成的系统催化剂和氯苯溶剂足以通过使用苯氢酚作为亲电试剂来促进标题Friedel-Crafts反应。3,4-二氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代-1-环己烯-1-基）-3,3-二甲基黄嘌呤-1（2 H）也适用在这种类型的苄基化反应中作为亲电试剂。基于此结果，还开发了水杨醛，二甲酮和芳基甲基酮的三组分反应，这为合成密集取代的4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。
• Brønsted Acid Ionic Liquid as a Solvent-Conserving Catalyst for Organic Reactions
  作者：Amir Taheri、Xiaojuan Pan、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cssc.201402220

  日期：2014.8

  sulfonyl‐containing ammonium‐based Brønsted acid ionic liquid was prepared and used as a liquid heterogeneous catalyst for organic reactions. The unique macroscopic phase heterogeneity of the IL in the reaction system not only ensures an excellent catalytic activity of the IL catalyst but also avoids the use of organic reaction solvents. The catalyst system is applicable for a wide range of reactions.

  制备了含磺酰基的铵基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作有机反应的液体多相催化剂。IL在反应体系中独特的宏观相异质性不仅确保了IL催化剂的出色催化活性，而且避免了使用有机反应溶剂。催化剂体系适用于多种反应。
• CuH-Catalyzed Asymmetric 1,6-Conjugate Reduction of <i>p</i>-Quinone Methides: Enantioselective Synthesis of Triarylmethanes and 1,1,2-Triarylethanes
  作者：Ting Pan、Pan Shi、Bo Chen、Da-Gang Zhou、Ya-Li Zeng、Wen-Dao Chu、Long He、Quan-Zhong Liu、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02308

  日期：2019.8.16

  The first copper hydride (CuH)-catalyzed asymmetric 1,6-conjugate reduction of p-quinone methides is reported. This protocol provides a new method to access a variety of triarylmethanes and 1,1,2-triarylethanes in good yields with excellent enantioselectivities and broad functional group tolerance.

  据报道，氢化铜（CuH）首次催化了对醌甲基化物的不对称1,6-共轭还原。该协议提供了一种新方法，可以以良好的收率获得优异的对映选择性和宽泛的官能团耐受性，以获取各种三芳基甲烷和1,1,2-三芳基乙烷。
• Me-bipam for Enantioselective Ruthenium(II)-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/anie.200901395

  日期：2009.6.2

  Ligand design by‐pam: A ruthenium‐catalyzed asymmetric arylation of aldehydes with arylboronic acids has been developed, giving chiral diarylmethanols in good yields. The use of a chiral bidentate phosphoramidite ligand ((R,R)‐Me‐bipam) led to excellent enantioselectivities.

  配体设计方案：已开发出钌催化的醛与芳基硼酸的不对称芳基化反应，可得到高收率的手性二芳基甲醇。手性双齿亚磷酰胺配体（（R，R）-Me-bipam）的使用导致出色的对映选择性。