1,3,5-tris(naphthanoimidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-triethylbenzene | 1269487-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,5-tris(naphthanoimidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: 3-[[3,5-Bis(benzo[f]benzimidazol-3-ylmethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methyl]benzo[f]benzimidazole；3-[[3,5-bis(benzo[f]benzimidazol-3-ylmethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methyl]benzo[f]benzimidazole
• CAS: 1269487-86-6
• 化学式: C₄₈H₄₂N₆
• 分子量: 702.902
• InChiKey: UOHMOFDLJZXVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(naphthanoimidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-triethylbenzene 、 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃中阴离子-π相互作用的感应驱动稳定化是咪唑鎓笼型受体中氟化物包涵的关键

  摘要：

  涉及芳香环的分子间相互作用是化学和生物识别中的关键过程。众所周知，阴离子与缺电子的（π酸性）芳族化合物之间存在阴离子-π相互作用，这表明富含电子的（π-碱性）芳族化合物由于其给电子性而会排斥阴离子。在这里，我们报告了CH 3 CN中富电子的烷基苯环与氟离子之间阴离子-π相互作用的第一个具体理论和实验证据。所述环芳空腔具有三个naphthoimidazolium基团桥连的由阴离子-π相互作用的组合来选择性地络合氟化物离子和（C  1H）+ ⋅⋅⋅ ˚F -型离子氢键。通过1 H NMR，19 F NMR以及带有氟离子的1和2的荧光光谱进行了研究，结果表明只有2个可以在两个烷基苯环之间的空腔中形成一个氟离子，从而形成三明治复合物。此外，笼状化合物可以用作氟离子的高选择性和比例式荧光传感器。通过加入1个当量的F的-中，强烈增加的荧光发射中心在385所纳米处出现的荧光发射为代价2在474纳米为中

  DOI：

  10.1002/chem.201002105
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并[f]苯并咪唑 、 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 以82%的产率得到1,3,5-tris(naphthanoimidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃中阴离子-π相互作用的感应驱动稳定化是咪唑鎓笼型受体中氟化物包涵的关键

  摘要：

  涉及芳香环的分子间相互作用是化学和生物识别中的关键过程。众所周知，阴离子与缺电子的（π酸性）芳族化合物之间存在阴离子-π相互作用，这表明富含电子的（π-碱性）芳族化合物由于其给电子性而会排斥阴离子。在这里，我们报告了CH 3 CN中富电子的烷基苯环与氟离子之间阴离子-π相互作用的第一个具体理论和实验证据。所述环芳空腔具有三个naphthoimidazolium基团桥连的由阴离子-π相互作用的组合来选择性地络合氟化物离子和（C  1H）+ ⋅⋅⋅ ˚F -型离子氢键。通过1 H NMR，19 F NMR以及带有氟离子的1和2的荧光光谱进行了研究，结果表明只有2个可以在两个烷基苯环之间的空腔中形成一个氟离子，从而形成三明治复合物。此外，笼状化合物可以用作氟离子的高选择性和比例式荧光传感器。通过加入1个当量的F的-中，强烈增加的荧光发射中心在385所纳米处出现的荧光发射为代价2在474纳米为中

  DOI：

  10.1002/chem.201002105

文献信息

• Bis- and tris-naphthoimidazolium derivatives for the fluorescent recognition of ATP and GTP in 100% aqueous solution
  作者：Zhaochao Xu、Na Ri Song、Jong Hun Moon、Jin Yong Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/c1ob06344h

  日期：——

  Naphthoimidazolium groups can form unique ionic hydrogen bonds with anions as imidazolium moieties, and in addition, they are fluorescent, so no further elaborative synthesis is needed to introduce a fluorescent group. In this paper, three naphthoimidazolium derivatives were synthesized and studied for the recognition of nucleotides. Compound 1 composed of a single naphthoimidazolium group and quaternary ammonium group did not show any significant fluorescent changes with various anions and nucleotides, such as ATP, GTP, CTP, TTP, UTP, ADP and AMP. A tripodal compound 3 bearing three naphthoimidazolium groups and three quaternary ammonium groups, respectively, showed large fluorescence enhancements with UTP, CTP and TTP and moderate fluorescence enhancements with ATP and pyrophosphate and a fluorescence quenching effect with GTP. On the other hand, compound 2 bearing two naphthoimidazolium groups and two quaternary ammonium groups displayed a selective fluorescence enhancement with ATP and a selective fluorescence quenching effect with GTP in 100% aqueous solution.

  萘咪唑铵基团能够与阴离子形成独特的离子氢键，作为咪唑铵基部分，此外，它们具有荧光特性，因此不需要进一步复杂的合成来引入荧光基团。本文合成了三种萘咪唑铵衍生物，并研究它们对核苷酸的识别。化合物1由单个萘咪唑铵基团和四元铵基团组成，与各种阴离子和核苷酸（如ATP、GTP、CTP、TTP、UTP、ADP及AMP）并未显示出显著的荧光变化。三臂化合物3具有三个萘咪唑铵基团和三个四元铵基团，分别与UTP、CTP和TTP表现出较大的荧光增强，与ATP和焦磷酸盐有适度的荧光增强，而与GTP则显示出荧光猝灭效应。另一方面，化合物2具有两个萘咪唑铵基团和两个四元铵基团，在100%水溶液中对ATP表现出选择性荧光增强，而对GTP则表现出选择性荧光猝灭效应。
• Rhenium(I)-Based Neutral Coordination Cages with a Spherical Cavity for Selective Recognition of Fluoride
  作者：Moon Kedia、Bhaskaran Shankar、Malaichamy Sathiyendiran

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02408

  日期：2022.9.19

  which is made up of electron-deficient bowl frameworks, three coordination-induced neutral polar C–H donors, and a phenyl motif, were self-assembled via a one-pot approach; the endocavity accommodates fluoride selectively in the presence of other halides.

  中性杂配三核配位笼包含一个预先组织好的、定义明确的小球形内腔，它由缺电子碗框架、三个配位诱导的中性极性 C-H 供体和一个苯基基序组成，通过一个自组装锅法；在存在其他卤化物的情况下，内腔选择性地容纳氟化物。
• Trinuclear rhenium(<scp>i</scp>)-based metallocages as anticancer agents towards human cervical cancer cells
  作者：Moon Kedia、Sajmina Khatun、Upasana Phukon、Bhaskaran Shankar、Aravind Kumar Rengan、Malaichamy Sathiyendiran

  DOI：10.1039/d3dt02535g

  日期：——

  In vitro cytotoxicity studies of self-assembled compact trinuclear rhenium(I) based metallocages display anticancer, antimetastatic, antiproliferative and DNA damaging behavior towards human cervical cancer cells comparable to that of cisplatin.

  基于铼（I）的自组装紧凑型三核金属载体的体外细胞毒性研究显示，其对人类宫颈癌细胞的抗癌、抗转移、抗增殖和 DNA 损伤作用与顺铂相当。
• Induction-Driven Stabilization of the Anion-π Interaction in Electron-Rich Aromatics as the Key to Fluoride Inclusion in Imidazolium-Cage Receptors
  作者：Zhaochao Xu、N. Jiten Singh、Sook Kyung Kim、David R. Spring、Kwang S. Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/chem.201002105

  日期：2011.1.24

  experimental evidence of the anion–π interaction between electron‐rich alkylbenzene rings and a fluoride ion in CH3CN. The cyclophane cavity bridged with three naphthoimidazolium groups selectively complexes a fluoride ion by means of a combination of anion–π interactions and (CH)+⋅⋅⋅F−‐type ionic hydrogen bonds. 1H NMR, 19F NMR, and fluorescence spectra of 1 and 2 with fluoride ions are examined to show

  涉及芳香环的分子间相互作用是化学和生物识别中的关键过程。众所周知，阴离子与缺电子的（π酸性）芳族化合物之间存在阴离子-π相互作用，这表明富含电子的（π-碱性）芳族化合物由于其给电子性而会排斥阴离子。在这里，我们报告了CH 3 CN中富电子的烷基苯环与氟离子之间阴离子-π相互作用的第一个具体理论和实验证据。所述环芳空腔具有三个naphthoimidazolium基团桥连的由阴离子-π相互作用的组合来选择性地络合氟化物离子和（C  1H）+ ⋅⋅⋅ ˚F -型离子氢键。通过1 H NMR，19 F NMR以及带有氟离子的1和2的荧光光谱进行了研究，结果表明只有2个可以在两个烷基苯环之间的空腔中形成一个氟离子，从而形成三明治复合物。此外，笼状化合物可以用作氟离子的高选择性和比例式荧光传感器。通过加入1个当量的F的-中，强烈增加的荧光发射中心在385所纳米处出现的荧光发射为代价2在474纳米为中