para-aminophenyl cation | 34421-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: para-aminophenyl cation
• 英文别名: 4-aminophenyl cation；p-aminophenyl cation；Anilin-Kation；p-Anilinokation；4-amino-phenylium；Cyclohexatrienamine
• CAS: 34421-59-5
• 化学式: C₆H₆N
• 分子量: 92.1203
• InChiKey: RAJUESIGINUACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 以 水 为溶剂， 生成 para-aminophenyl cation
  参考文献：
  名称：

  水微滴中苯酚自发生成芳基碳正离子：空气-水界面上的芳香族 SN1 反应

  摘要：

  尽管苯酚在大量水中是稳定的，但我们报告了一种特殊现象，即苯酚在水微滴中自发转化为苯基碳正离子（Ph +）。空气-水界面处的高电场被认为会破坏酚类 Csp 2 –OH 键，形成 Ph +，通过质谱分析，Ph + 与苯酚保持平衡。尽管酚类 Csp 2 –OH 键的无催化剂活化具有挑战性，但我们在水性微滴中检测到高达 70% 的苯酚转化为 Ph + 。酚类化合物中各种给电子和吸电子取代基都能很好地耐受这种转变。水微滴中的Ph +可以与各种亲核试剂（胺、吡啶、叠氮化物、硫醇、羧酸、醇和18 O-水）反应，通过芳香族S N 1 机制产生苯酚的自身取代产物。尽管 Ph +在本体中的寿命稍纵即逝，但这项研究证明了其在水性微滴表面的异常稳定性，从而使其能够被检测和转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04662