1,3-bis(6-methylthio-4(5H)-oxo-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-1-yl)propane | 219710-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-bis(6-methylthio-4(5H)-oxo-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-1-yl)propane
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-1-[3-(6-methylsulfanyl-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)propyl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 219710-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₈O₂S₂
• 分子量: 404.476
• InChiKey: ZRIJCFMGUOKDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.746±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(6-methylthio-4(5H)-oxo-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-1-yl)propane 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1,3-bis(4-chloro-6-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  基于对称“丙烯/伦纳德接头”模型的柔性吡唑并[3,4-d]嘧啶核中芳烃相互作用的研究：由于存在氯或氰基代替甲基硫烷基，分子内堆积消失的X射线晶体学证据或烷氧基取代基

  摘要：

  摘要 三种新型对称“三亚甲基接头”化合物 1,3-双(4-氯-6-甲基硫烷基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-1-基)丙烷 ( 6 ), 1 的质子 NMR 分析,3-双(4-氰基-6-甲基硫烷基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)丙烷(7)和1,3-双(4,6-二甲基硫烷基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)丙烷(8)在溶液中显示分子内堆积，如母体化合物1,3-双(4,6-二甲基硫烷基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)丙烷(1a)。令人惊讶的是，由于母体化合物 (1a) 中存在的芳烃相互作用，具有氯-(6) 或氰基-(7) 基团的前两种化合物的 X 射线晶体学分析没有显示出分子内堆积。相比之下，具有四个供电子甲氧基代替母体化合物(1a)的甲基硫烷基的第三化合物(8)的X射线晶体学分析显示存在与母体化合物(1a)类似的分子内堆积。这三种化合物 ( 6 – 8 )

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.12.076
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4,6-dimethylthio-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-1-yl)propane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(6-methylthio-4(5H)-oxo-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-1-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Avasthi; Rawat; Chandra, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 754 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fine tuning of folded conformation by change of substituents: 1H NMR and crystallographic evidence for folded conformation due to arene interactions in pyrazolo[3,4-d]pyrimidine core based ‘propylene linker’ compounds
  作者：Kamlakar Avasthi、Sangeeta Aswal、Rishi Kumar、Umesh Yadav、Diwan S. Rawat、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.04.033

  日期：2005.8

  ‘trimethylene linker,’ (Leonard linker) compounds 1,3-bis(4ethoxy-6-methylsulfanyl-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)propane (4c) and 1,3-bis(4-isopropoxy-6-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4d]pyrimidin-1-yl)propane (4d) show intramolecularly stacked conformations both in solution and solid state. Robustness of the unusual U-motif formed due to intramolecular stacking in earlier related compounds (1, nZ3 and

  两种新合成的“三亚甲基接头”（Leonard 接头）化合物 1,3-双（4ethoxy-6-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl）的质子 NMR 和 X 射线晶体学分析丙烷 (4c) 和 1,3-双(4-异丙氧基-6-甲基硫烷基-1H-吡唑并[3,4d]嘧啶-1-基)丙烷 (4d) 在溶液和固态下均显示分子内堆积构象。由于早期相关化合物（1，nZ3 和 3，nZ3）中分子内堆积而形成的不寻常 U 基序的稳健性不仅得到证实，而且在通过替换远程 4-烷基硫烷基形成的新化合物 (4) 中也实现了额外的微调1a中的基团由4-烷氧基取代基组成。q 2005 Elsevier BV 版权所有。
• Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidinophanes: Convenient Synthesis of a New Class of Cyclophane and X-ray Structure of the First Representative
  作者：Kamlakar Avasthi、Amantullah Ansari、Ashish K. Tewari、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1021/ol902264t

  日期：2009.11.19

  A convenient synthesis of a new class of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidinophanes (four products, 41%), a new class of cyclophane, and X-ray structure of the first dissymmetrical [3,4]pyrazolo[3,4-d]pyrimidinophane (22%) are reported for the first time. The conformation of major syn product 6b is stabilized by weak pi-pi and O center dot center dot center dot Ar interactions.