(E)-2-(thiophen-2-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride | 2093304-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(thiophen-2-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (E)-2-thiophen-2-ylethenesulfonyl fluoride
• CAS: 2093304-41-5
• 化学式: C₆H₅FO₂S₂
• 分子量: 192.235
• InChiKey: PIAAYSCPDYWORX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(thiophen-2-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 36.0h， 以51%的产率得到(Z)-1-bromo-2-(thiophen-2-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  溴化物在乙烯基磺酰氟上的区域选择性和立体选择性安装：一类多功能氟化硫交换中心的构建

  摘要：

  描述了使用溴化锂 (LiBr) 作为溴源在 2-芳基乙烯基磺酰氟上专门区域和立体选择性安装溴原子的便捷方案，提供 ( Z )-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl氟化物 ( Z -BASF) 具有多种反应性处理物（溴化物、乙烯基和磺酰氟），收率≤88%。同时，Z -BASF分子在一系列化学转化中表现出不同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01509
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 乙烯磺酰氟 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(thiophen-2-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化

  摘要：

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。

  DOI：

  10.1002/anie.201701162

文献信息

• Converting (<i>E</i>)-(Hetero)arylethanesulfonyl Fluorides to (<i>Z</i>)-(Hetero)arylethanesulfonyl Fluorides Under Light Irradiation
  作者：Yu-Mei Huang、Shi-Meng Wang、Jing Leng、Balakrishna Moku、Chuang Zhao、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201900799

  日期：2019.7.31

  construction of (Z)‐(hetero)aryl ethenesulfonyl fluorides was achieved utilizing Iridium photoredox catalysis under UV‐light irradiation. This protocol provided a diverse range of (Z)‐(hetero) arylethenesulfonyl fluorides in moderate to good yields under mild conditions without external additives. The late‐stage transformation of the (Z)‐(hetero)arylethenesulfonyl fluorides comparing with their E‐configuration

  （Z）-（杂）芳基乙磺酰氟的构建是通过在紫外光照射下铱光氧化还原催化而实现的。该方案在温和的条件下，在没有外部添加剂的情况下，以中等至良好的收率提供了多种（Z）-（杂）芳基硫磺酰氟。还研究了（Z）-（杂）芳烷基硫磺酰氟与E-构型对应物的后期转变。
• Synthesis of a Class of Fused δ-Sultone Heterocycles<i>via</i>DBU-Catalyzed Direct Annulative SuFEx Click of Ethenesulfonyl Fluorides and Pyrazolones or 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xing Chen、Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700887

  日期：2017.9.18

  (E)‐2‐(hetero)arylethenesulfonyl fluorides and (E,E)‐1,3‐dienylsulfonyl fluorides are bis‐electrophiles and rare members of the sulfonyl fluoride family with limited information being known of their reactivity and synthetic utility. The direct annulation reaction of these 2‐substituted ethenesulfonyl fluorides with medicinally important enolizable pyrazolones and 1,3‐dicarbonyl compounds utilizing catalytic DBU

  （E）-2-（杂）芳烷基磺酰氟和（E，E）-1,3-二烯基磺酰氟是双亲电子试剂，是磺酰氟家族的稀有成员，其反应性和合成用途知之甚少。在温和条件下，利用催化DBU在甲醇中，将这些2-取代的乙磺酰氟与具有重要医学意义的可烯丙基吡唑酮和1,3-二羰基化合物进行直接环化反应，会产生50多个结构不同的δ-磺内酯杂环，带有吡唑啉酮环或环烯酮分别以良好到极好的产量。1,3-二烯基磺酰氟中与磺酰氟基团相邻的1位双键是化学反应的选择性位点，但其反应性不如芳硫磺酰氟的双键。这些稠合杂环的高周转率和结构坚固性，
• Green and efficient synthesis of pure β-sulfonyl aliphatic sulfonyl fluorides through simple filtration in aqueous media
  作者：Kang Feng、Jian-Bai Wang、Wei-Dong Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d3ob00669g

  日期：——

  A green and efficient method for the synthesis of β-sulfonyl aliphatic sulfonyl fluorides was developed. This reaction works in aqueous media under mild and environmentally benign conditions without any ligand or additive. The efficiency of this method is demonstrated by isolating the desired products obtained through simple filtration.

  开发了一种绿色高效的β-磺酰脂肪族磺酰氟合成方法。该反应在温和且环境友好的条件下在水介质中进行，无需任何配体或添加剂。通过简单过滤分离获得的所需产物，证明了该方法的效率。