N-{[2,4-dichlorophenyl]carbamoyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 128924-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[2,4-dichlorophenyl]carbamoyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(2,4-dichlorophenyl)urea；1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 128924-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 359.233
• InChiKey: JLILJPFSTIOLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到N-{[2,4-dichlorophenyl]carbamoyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型尿素衍生物的合成、抗菌、抗癌和计算机研究

  摘要：

  烷基或芳基异氰酸酯与一些伯胺在乙腈中在室温下反应得到相应的烷基-和芳基-脲衍生物。所制备的尿素化合物均经FTIR、NMR和元素分析鉴定。化合物1和3经单晶 X 射线衍射证实。4-甲苯磺酰基异氰酸酯与芳胺反应1，2，3，和2,4-二氯苯胺，得到相应的磺酰脲衍生物5-8。同样，异氰酸酯与 2,4-二氯苯胺、5-甲基异恶唑-3-胺和 2-氨基噻唑衍生物反应得到相应的脲衍生物9-17. 所有制备的化合物5-17都作为抗微生物和抗 HepG2 药物进行了体外测试。此外，还讨论了分析 TP53-exon4 和 TP53-exon7 的基因表达、DNA 损伤值和 DNA 片段化百分比。化合物5和8 分别记录了对测试微生物菌株的最高活性，对白色念珠菌(50 mm) 和B. mycoides (40 mm) 的活性最大。化合物5以 0.0489 µM 的 MIC 水平抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104953

文献信息

• Novel agents effective against solid tumors: the diarylsulfonylureas. Synthesis, activities, and analysis of quantitative structure-activity relationships
  作者：J. Jeffry Howbert、C. Sue Grossman、Thomas A. Crowell、Brent J. Rieder、Richard W. Harper、Kenneth E. Kramer、Eddie V. Tao、James Aikins、Gerald A. Poore

  DOI：10.1021/jm00171a013

  日期：1990.9

  A series of diarylsulfonylureas with exceptionally broad-spectrum activity against syngeneic rodent solid tumors in vivo is described. Their discovery resulted from a program dedicated to in vivo screening for novel oncolytics in solid tumor models, rather than traditional ascites leukemia models. The structures, oral efficacy, side-effect profile, and mechanism of action of these sulfonylureas appear to be distinct from previously known classes of oncolytics. An extensive series of analogues was prepared to probe structure-activity relationships (SAR), with particular focus on the substituent patterns of each aryl domain. Quantitative analysis of these substituent SARs, using the method of cluster significance analysis, showed the lipophilicity of the substituents to be the dominant determinant of activity. One compound from the series, LY186641 (104, sulofenur), has progressed to Phase I clinical trials as an antitumor drug.
• Thermosensitive recording material
  申请人：NEW OJI PAPER CO., LTD.

  公开号：EP0526072B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• HOWBERT, J. JEFFRY;GROSSMAN, C. SUE;CROWELL, THOMAS A.;RIEDER, BRENT J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2393-2407
  作者：HOWBERT, J. JEFFRY、GROSSMAN, C. SUE、CROWELL, THOMAS A.、RIEDER, BRENT J.、H+

  DOI：——

  日期：——
• HEAT-SENSITIVE RECORDING MATERIAL
  申请人：Jujo Thermal Oy

  公开号：EP1448397B1

  公开（公告）日：2007-07-11
• US5246906A
  申请人：——

  公开号：US5246906A

  公开（公告）日：1993-09-21