methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylate | 1264276-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1264276-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₄
• 分子量: 317.729
• InChiKey: QKMFTEKXHNGPCY-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylate 、 methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Matsuda反应立体选择性地合成不对称β，β-二芳基丙烯酸酯：β，β-二苯基丙酸酯，3-芳基吲哚和4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-的不对称合成的通用构建基。一和（-）-Indatraline的形式合成

  摘要：

  β，β-二取代的α，β-不饱和酯可作为有价值的衍生物，用于制备在许多天然产品和市售药物中发现的其他高度官能化的系统。具有两个相似的芳族基团的不对称β，β-二芳基丙烯酸酯化合物的立体选择性合成仍然是一个巨大的挑战。报道了一种通过Heck-Matsuda反应制备β，β-二取代丙烯酸酯的简单便捷的立体选择方案。通过肉桂酸酯与四氟硼酸壬二唑鎓的“无配体” Pd催化的芳基化芳基化反应，可以实现良好的高收率。缺电子和富电子的烯二唑鎓盐都可以用作芳基化试剂，并且当被供电子基团取代时，肉桂酸酯通常具有更高的反应性。总体方法学是高度立体选择性的，并且该属性在不对称的Cu催化的1,4还原反应中得到利用，以提供高对映选择性的β，β-二芳基丙酸酯。由β，β-二芳基丙烯酸酯合成3-芳基吲哚和手性4-芳基-2-喹诺酮是通过在二膦酸酯连接的CuH催化剂存在下环化来实现的。还提出了一种简便的途径，用于精神活性化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jo102134v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical β,β-Diarylacrylates by a Heck−Matsuda Reaction: Versatile Building Blocks for Asymmetric Synthesis of β,β-Diphenylpropanoates, 3-Aryl-indole, and 4-Aryl-3,4-dihydro-quinolin-2-one and Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo102134v

  日期：2011.2.4

  in the asymmetric Cu-catalyzed 1,4 reduction reaction to provide β,β-diarylpropanoates in high enantioselectivities. The synthesis of a 3-aryl indole and a chiral 4-aryl-2-quinolone from β,β-diarylacrylates was achieved by cyclization in the presence of a diphosphine ligated CuH catalyst. A convenient route for the asymmetric formal synthesis of the psychoactive compound (−)-Indatraline is also presented

  β，β-二取代的α，β-不饱和酯可作为有价值的衍生物，用于制备在许多天然产品和市售药物中发现的其他高度官能化的系统。具有两个相似的芳族基团的不对称β，β-二芳基丙烯酸酯化合物的立体选择性合成仍然是一个巨大的挑战。报道了一种通过Heck-Matsuda反应制备β，β-二取代丙烯酸酯的简单便捷的立体选择方案。通过肉桂酸酯与四氟硼酸壬二唑鎓的“无配体” Pd催化的芳基化芳基化反应，可以实现良好的高收率。缺电子和富电子的烯二唑鎓盐都可以用作芳基化试剂，并且当被供电子基团取代时，肉桂酸酯通常具有更高的反应性。总体方法学是高度立体选择性的，并且该属性在不对称的Cu催化的1,4还原反应中得到利用，以提供高对映选择性的β，β-二芳基丙酸酯。由β，β-二芳基丙烯酸酯合成3-芳基吲哚和手性4-芳基-2-喹诺酮是通过在二膦酸酯连接的CuH催化剂存在下环化来实现的。还提出了一种简便的途径，用于精神活性化合物（-）