4,4',8,8'-tetramethoxy-2,2'-di-1,1'-naphthol | 344799-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',8,8'-tetramethoxy-2,2'-di-1,1'-naphthol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-4,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-4,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 344799-88-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: NYOQMTGWVJDGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  605.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',8,8'-tetramethoxy-2,2'-di-1,1'-naphthol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,5,8,12-tetramethoxydinaphtho[1,2-b:1',2'-d]furan
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4介导的联萘醌和二萘呋喃骨架的氧化反应及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  通过1-萘酚的电子供体-受体配合物的氧化反应，通过氧化反应，直接合成2,2'-联萘醌和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃的简单方法。在不存在或存在双氧的情况下的SnCl 4。作为该方法在天然产物合成中的应用，我们描述了几种双萘甲醌，3,3'-双juglone，3,3'-biplumbagin和艾力汀的简便仿生合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00213-2
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 tin(IV) oxide 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 以86%的产率得到4,4',8,8'-tetramethoxy-2,2'-di-1,1'-naphthol
  参考文献：
  名称：

  的1-萘酚高效氧化二聚2,2- '与分子氧-binaphthyls由半导体介导的

  摘要：

  的1-萘酚的新颖且有效的氧化二聚1与几个半导体包括SnO的存在分子氧2，的ZrO 2，和活性炭作为催化介质发生选择性地得到相应的2,2 ' -binaphthols 2或2,2- '联萘-1,1 ' -quinones 3以优良产率没有光照射。在这些半导体中，通过在氧化后进行适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。产品2和3 应该用作天然联萘的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.133

文献信息

• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Aerobic oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthoquinones mediated by SnCl4 and its application to natural product synthesis
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.073

  日期：2004.10

  developed a simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones, utilizing oxidative dimerization via electron donor–acceptor complex formation of 1-naphthols with SnCl4 in the presence of dioxygen. This oxidation involves a catalytic cycle of SnCl4, and the reaction mechanism is discussed. As an application of this method to natural products synthesis, we describe facile biomimetic syntheses

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。
• Reactions of 1-Naphthols with .PI.-Acceptor p-Benzoquinones: Oxidative Aryl Coupling vs. Non-Oxidative Electrophilic Arylation
  作者：Tetsuya Takeya、Hiromu Kondo、Tsuyoshi Otsuka、Hirohisa Doi、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1248/cpb.53.199

  日期：——

  We investigated the reactions of various 1-naphthols (NPOHs; 1) with p-benzoquinones (Qs), such as 1,4-benzoquinone (BQ) and p-chloranil (CA), as π-electron acceptors. With electron-rich NPOHs 1a—c, oxidative biaryl coupling and subsequent dehydrogenation reaction took place selectively to give the corresponding 2,2′-binapthyl-1,1′-quinones 3a—c in excellent yield. In the case of electron-deficient NPOHs 1e, f, two different types of reactions occurred in the presence of SnCl4 and ZrO2 under similar conditions: SnCl4 mediated oxidative dimerization and trimerization of NPOH, while ZrO2 promoted electrophilic arylation of Qs with NPOH. The resulting products 3 would be useful synthetic intermediates for naturally occurring diosindigo B, biramentaceone and violet-quinone.

  我们研究了各种 1-萘酚（NPOHs；1）与对苯醌（Qs）（如 1,4-苯醌（BQ）和对氯苯胺（CA））作为 π 电子受体的反应。对于富电子的 NPOH 1a-c，可选择性地进行氧化双芳基偶联和随后的脱氢反应，从而得到相应的 2,2′-联萘-1,1′-醌 3a-c，收率极高。对于缺电子的 NPOH 1e、f，在氯化锡和二氧化锆存在的类似条件下发生了两种不同类型的反应：SnCl4 介导了 NPOH 的氧化二聚化和三聚化，而 ZrO2 则促进了 Qs 与 NPOH 的亲电芳基化。由此产生的产物 3 将成为天然存在的双靛蓝 B、双蒽酮和紫罗兰醌的有用合成中间体。
• Semiconductor-mediated oxidative dimerization of 1-naphthols with dioxygen and O-demethylation of the enol-ethers by SnO2 without dioxygen
  作者：Tetsuya Takeya、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.003

  日期：2004.11

  1-naphthols 1 with dioxygen in the presence of a semiconductor, such as SnO2, ZrO2, or activated charcoal, as a catalytic mediator takes place selectively to give the corresponding 2,2′-binaphthols 2 or 2,2′-binaphthyl-1,1′-quinones 3 in excellent yields without light irradiation. The catalytic activity of SnO2 could be fully restored by appropriate reactivation treatment after the oxidation. In addition

  在半导体（例如SnO 2，ZrO 2或活性炭）存在下，作为催化剂的1-萘酚1用双氧氧化二聚反应选择性地产生相应的2,2'-联萘酚2或2,2 ′-联萘-1，1′-醌3在没有光照射的情况下具有优异的收率。氧化后，通过适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。另外，不具有双氧的SnO 2催化烯醇醚3至4的选择性O-脱甲基化。
• Takeya, Tetsuya; Kondo, Hiromu; Tomita, Kazuho, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 961 - 968
  作者：Takeya, Tetsuya、Kondo, Hiromu、Tomita, Kazuho、Okamoto, Iwao、Morita, Nobuyoshi、Tamura, Osamu

  DOI：——

  日期：——