N^α-Fmoc-N^β-(isobutyl,Boc)-L-Dap-OH | 1416150-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-Fmoc-N^β-(isobutyl,Boc)-L-Dap-OH
• CAS: 1416150-20-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: ZTYHSSCGDXRRTI-QHCPKHFHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以2.10 g的产率得到N^α-Fmoc-N^β-(isobutyl,Boc)-L-Dap-OH
  参考文献：
  名称：

  Fmoc保护的阳离子氨基酸构件的固相途径

  摘要：

  二氨基酸通常存在于生物活性化合物中，但只有极少数可以作为固相肽合成的基础材料在市场上买到。在本工作中，开发了一种方便，廉价的途径来制备具有不同程度疏水性的多电荷氨基酸结构单元。通用的固相方案可导致选择性保护的氨基醇中间体，然后进行氧化，以克量产生所需的二或聚阳离子氨基酸结构单元。合成序列包括（装载小号）-1-（p -nosyl）氮丙啶-2-甲醇到新鲜制备的三苯甲基溴树脂，随后通过开环与适当的伯胺，在树脂上Ñ β所得的仲胺的保护-Boc中，N的交换α保护基团，切割从树脂，最后在溶液中氧化，得到目标γ氮杂取代的构建具有的Fmoc /的Boc保护方案块。如果可以使用相应的部分保护的二胺或多胺，则该策略有助于将多个正电荷并入构件中。制备了一系列化合物，这些化合物涵盖了多种简单的中性氨基酸被γ-氮杂取代的类似物以及表现出高体积或聚阳离子侧链的类似物。使用微波辅助固相肽合成法将两个构件整合到肽序列中，证实了它们的通用性。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1239-5