5-ethynyl-5''-n-dodecyl-2,2':5',2''-terthiophene | 355838-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-ethynyl-5''-n-dodecyl-2,2':5',2''-terthiophene
• CAS: 355838-09-4
• 化学式: C₂₆H₃₂S₃
• 分子量: 440.738
• InChiKey: MUHXYNHDIASXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-dodecyl-5-iodo-2,2':5',2''-terthiophene 、 5-ethynyl-5''-n-dodecyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.6%的产率得到1,2-bis(5''-n-dodecyl-2,2':5',2''-terthienyl-5-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Star­like substituted hexaarylbenzenes: synthesis and mesomorphic properties

  摘要：

  合成了一系列六芳基苯 (1-6)，在苯核周围具有各种不同的芳基臂（即苯基、联苯基、单、双和三噻吩基），并在末端位置用柔性十二烷基链装饰。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XD) 技术研究了它们的介晶行为。化合物 1-3 具有六苯基苯核心，形成柱状中间相。特别是3，其核心由被噻吩环包围的六苯基苯组成，与其苯基类似物六(4-十二烷基苯基-4-基)苯相比，在很大的温度范围内表现出稳定的柱状中间相(d-Dh)。 1) 和六(4'-十二烷基联苯基)苯(2)。化合物 4-6，六（低聚-α-噻吩基）苯，在长时间退火后往往会形成有序性较低的中间相。化合物 4 和 5 在远低于分解温度的温度下形成盘状向列中间相 (Nd)。

  DOI：

  10.1039/b101163o
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 5-ethynyl-5''-n-dodecyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Star­like substituted hexaarylbenzenes: synthesis and mesomorphic properties

  摘要：

  合成了一系列六芳基苯 (1-6)，在苯核周围具有各种不同的芳基臂（即苯基、联苯基、单、双和三噻吩基），并在末端位置用柔性十二烷基链装饰。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XD) 技术研究了它们的介晶行为。化合物 1-3 具有六苯基苯核心，形成柱状中间相。特别是3，其核心由被噻吩环包围的六苯基苯组成，与其苯基类似物六(4-十二烷基苯基-4-基)苯相比，在很大的温度范围内表现出稳定的柱状中间相(d-Dh)。 1) 和六(4'-十二烷基联苯基)苯(2)。化合物 4-6，六（低聚-α-噻吩基）苯，在长时间退火后往往会形成有序性较低的中间相。化合物 4 和 5 在远低于分解温度的温度下形成盘状向列中间相 (Nd)。

  DOI：

  10.1039/b101163o