N⁶-(N,N'-Dimethylaminomethylene)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine | 124492-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-(N,N'-Dimethylaminomethylene)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine
• CAS: 124492-53-1
• 化学式: C₄₀H₅₀N₆O₆Si
• 分子量: 738.959
• InChiKey: NXJMVVRJAIEICH-NFXQKKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(N,N'-Dimethylaminomethylene)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl-N⁶-(N,N'-dimethylaminomethylene)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-β-D-(Xylofuranosyl)adenine from Adenosine

  摘要：

  保护的腺苷3使用Moffatt试剂氧化，得到3′-酮腺苷4，产率为60%。在-18°C下，四乙胺存在的情况下，使用氢化钠对4进行立体选择性还原，随后去保护效果导致C-4的构型反转，得到9-β-D-(木糖呋喃糖基)腺苷(7)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27258
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-Dimethylaminomethylen-adenosin 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N⁶-(N,N'-Dimethylaminomethylene)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-β-D-(Xylofuranosyl)adenine from Adenosine

  摘要：

  保护的腺苷3使用Moffatt试剂氧化，得到3′-酮腺苷4，产率为60%。在-18°C下，四乙胺存在的情况下，使用氢化钠对4进行立体选择性还原，随后去保护效果导致C-4的构型反转，得到9-β-D-(木糖呋喃糖基)腺苷(7)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27258

文献信息

• Arnold, Lubos; Smrt, Jiri; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 9, p. 1948 - 1956
  作者：Arnold, Lubos、Smrt, Jiri、Zajicek, Jaroslav、Ott, Guenther、Schiesswohl, Michael、Sprinzl, Mathias

  DOI：——

  日期：——