2-Chloro-6,7-difluoro-3-ethoxycarbonylquinoxaline | 274686-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Chloro-6,7-difluoro-3-ethoxycarbonylquinoxaline
• 英文别名: ethyl 3-chloro-6,7-difluoroquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 274686-96-3
• 化学式: C₁₁H₇ClF₂N₂O₂
• 分子量: 272.639
• InChiKey: YOZXXSOJVTZPKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6,7-difluoro-3-ethoxycarbonylquinoxaline 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉化学。第十七部分。甲基[4-（取代的2-喹喔啉基氧基）苯基]乙酸甲酯和N-（[4-（取代的2-喹喔啉基氧基）苯基]乙酰基）谷氨酸乙酯的甲氨蝶呤类似物：合成和评价体外抗癌活性。

  摘要：

  在NCI上从本论文中描述的21种喹喔啉衍生物中选择了14种，以评估其体外抗癌活性。初步筛选显示，某些衍生物在10（-5）和10（-4）M浓度之间的各种肿瘤细胞系上均表现出中等至强的生长抑制活性。还记录了化合物9和13在10（-8）和10（-6）M之间的有趣选择性。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.11.014
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-Chloro-6,7-difluoro-3-ethoxycarbonylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline chemistry. Part 13: 3-carboxy-2-benzylamino-substituted quinoxalines and N-[4-[(3-carboxyquinoxalin-2-yl) aminomethyl]benzoyl]-l-glutamates: synthesis and evaluation of in vitro anticancer activity

  摘要：

  Among a new series of 28 3-carboxy or carbethoxy quinoxalines bearing a substituted benzylamino or N-[4-(aminomethyl)benzoyl]glutamate group on position 2 of the ring and various substituents at C-6, 7 positions, 21 were selected at the National Cancer Institute for evaluation of their in vitro anticancer activity. The results obtained seem to confirm that the carboxy or carbethoxy group on position 3 is not helpful, with a few exceptions, for the anticancer activity. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00119-6

文献信息

• Quinoxaline chemistry. Part 14. 4-(2-Quinoxalylamino)-phenylacetates and 4-(2-quinoxalylamino)-phenylacetyl-l-glutamates as analogues–homologues of classical antifolate agents. Synthesis and evaluation of in vitro anticancer activity
  作者：Sandra Piras、Mario Loriga、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01159-4

  日期：2002.1

  Among a new series of 26 4-(3-substituted-2-quinoxalylamino)phenylacetates and 4-(3-substituted-2-quinoxalylamino)-phenylacetyl-L-glutamates, eight were selected at NO for evaluation of their in vitro anticancer activity. The results obtained in comparison with the corresponding nor-compounds series seem to indicate that this type of homologation is not helpful. (C) 2002 Elsevier Science S.A. All rights reserved.