13-(2-hydroxyethyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane | 81331-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 13-(2-hydroxyethyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• 英文别名: 2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)ethanol；N-hydroxyethyl monoaza-15-crown-5；N-(2-hydroxyethyl)aza-15-crown-5；N-(2-hydroxyethyl)-4-aza-15-crown-5；1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadecane-13-ethanol
• CAS: 81331-60-4
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅
• 分子量: 263.334
• InChiKey: NERABKXQXDJKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(2-hydroxyethyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以720 mg的产率得到13-(2-Chloro-ethyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic acid lariat ethers: syntheses, complexation, and reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a011
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 13-(2-hydroxyethyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  从 N,N-二[低聚(氧化烯)]胺和低聚乙二醇二(对甲苯磺酸盐)或相应的二氯化物合成单氮杂冠醚

  摘要：

  通过二乙醇胺或 N,N-二[低聚(氧乙烯)]胺与低聚乙二醇二(对甲苯磺酸盐)或相应的二氯化物在叔丁醇/二恶烷中的一步反应制备了单氮杂冠醚，收率令人满意。存在叔丁醇钠或钾。研究了制备单氮杂15-和18-冠醚的反应条件。还制备了各种具有取代基的单氮杂冠醚并研究了它们的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.212

文献信息

• Polymer-Supported Oligo(oxyethylene)s, Sulfoxides, and Crown Ethers in Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Pavel Čefelín、Hana Hrudková、Václav Janout、Vitalii I. Kalchenko、Bohumír Valter

  DOI：10.1135/cccc19920472

  日期：——

  The efficiency of polymer analogues of oligo(oxyethylene)s and sulfoxides in the activation of nucleophilic substitution reactions were compared by testing to the reaction between sodium phenoxide and 1-bromooctane in 1,4-dioxane. With polymer analogues of crown ethers and polymer networks having the pseudo-crown ether structure the polymer effect can be achieved, i.e. a higher activation efficiency of the polymer analogue (in the L-S system) compared with the efficiency of the unimmobilized compound (in the homogeneous system). The results suggest that several molecules of the linear activator or of side active groupings (chains) on the polymer having the podand structure take part in the formation of the activation site (for the complex formation or solvation of the cation).

  聚合物类似物（如聚（氧乙烯）和亚砜）在催化亲核取代反应中的效率进行了比较，通过测试苯氧钠和1-溴辛烷在1,4-二氧六环中的反应。使用类似皇冠醚和具有伪皇冠醚结构的聚合物网络，可以实现聚合物效应，即与未固定化合物（在均相体系中）相比，聚合物类似物（在L-S系统中）的激活效率更高。结果表明，线性活化剂或聚合物上的侧链活性基团（链）中的几个分子参与形成激活位点（用于络合物的形成或阳离子的溶剂化）。
• Synthesis of new fluorophores derived from monoazacrown ethers and coumarin nucleus
  作者：Ernesto Brunet、Pablo García-Losada、Juan-Carlos Rodríguez-Ubis、Olga Juanes

  DOI：10.1139/v02-006

  日期：2002.2.1

  New ionophores derived from azacrown ethers attached to coumarins have been synthesized and characterized. The alkaline-earth complexes of these new ligands were studied from their UV–vis, NMR, and fluorescence data. Some systems displayed bathochromic shifts and fluorescence decreases upon complexation with Ca²⁺ that may make them useful signaling devices of this metal.Key words: alkaline earth, emission, molecular modeling.

  从连接到香豆素的氮杯冠醚衍生的新离子载体已被合成和表征。这些新配体的碱土金属配合物已从它们的紫外-可见、核磁共振和荧光数据中研究。一些系统在与Ca2+形成络合物时显示出巴托克蓝移和荧光减少，这可能使它们成为这种金属的有用信号装置。关键词：碱土金属、发射、分子建模。
• Complexation and fluorescence behavior of a copolymer bearing azacrown ether and anthracene moieties
  作者：Hidefumi Sakamoto、Tomohiro Anase、Hideji Osuga、Keiichi Kimura

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.02.003

  日期：2011.5

  K + and K + , respectively. The largest change in fluorescence behavior was observed for the copolymer bearing aza-18-crown-6 in the presence of K + . The magnitude of the increase in the fluorescence intensity was related to the content of the crown ether moiety. The time-dependent changes in the fluorescence spectra using photo-irradiation were also investigated.

  摘要用N -2-乙基氮杂正丁醚或9-羟甲基蒽的甲基丙烯酸酯合成了具有氮杂冠醚和蒽部分的共聚物。在THF：H 2 O = 10：1溶液中测量了它们在碱金属离子存在下的荧光行为。观察到分别带有Na +，K +和K +的带有aza-12-crown-4、15-crown-5和18-crown-6的共聚物的最大荧光强度。在K +存在下，对于带有aza-18-crown-6的共聚物，观察到最大的荧光行为变化。荧光强度增加的幅度与冠醚部分的含量有关。还研究了光辐照下荧光光谱随时间的变化。
• Complexing ability of N-oligoethylene glycol monoaza crown ethers with sodium and potassium cations
  作者：Araki Masuyama、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83008-2

  日期：1981.1

  N-Oligoethylene glycol monoaza crown ethers were prepared, and the notable effect of oxyethylene oxygen atoms of the side chain on complexing ability with sodium and potassium cations was confirmed.

  制备了N-低聚乙二醇单氮杂冠醚，证实了侧链的氧亚乙基氧原子对与钠和钾阳离子的络合能力有显着影响。
• LITHIUM ION BATTERY SEPARATORS AND ELECTRODES
  申请人：GM GLOBAL TECHNOLOGY OPERATIONS LLC

  公开号：US20150093626A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  A lithium ion battery separator includes a porous film of a polymeric chelating agent. The polymeric chelating agent includes a poly(undecylenyl-macrocycle), where the macrocycle is a chelating agent. A positive electrode includes a structure and a coating formed on a surface of the structure. The structure includes a lithium transition metal based active material, a binder, and a conductive carbon; and the coating includes a poly(undecylenyl-macrocycle), where the macrocycle is a chelating agent. The separator and/or positive electrode are suitable for use in a lithium ion battery.

  一种锂离子电池隔膜包括一种聚合物螯合剂的多孔膜。该聚合物螯合剂包括一种聚(十一烯基-大环) ，其中大环是一种螯合剂。正极包括一个结构和形成在结构表面上的涂层。该结构包括一种锂过渡金属基活性材料、一个粘结剂和一个导电碳；而涂层包括一种聚(十一烯基-大环)，其中大环是一种螯合剂。该隔膜和/或正极适用于锂离子电池。