2-[(Methyl-phenyl-amino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester | 647018-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(Methyl-phenyl-amino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-{[methyl(phenyl)amino]methyl}prop-2-enoate；ethyl 2-[(N-methylanilino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 647018-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RGZQQRNPSMIUHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟氯乙酸乙酯 、 2-[(Methyl-phenyl-amino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-(3-ethoxy-2,2-difluoro-3-oxopropyl)-1-methylindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化二氟甲基氯化物与未活化烯烃的硫化镉量子点光催化级联环化

  摘要：

  本文描述了硫化镉量子点光催化的氯二氟乙酸乙酯的C（sp 3）-Cl键裂解和与未活化烯烃的级联环化。该反应为从各种功能化的二氟甲基氯化物合成各种含CF 2的氮杂杂环化合物提供了一种经济高效的方法。此外，初步抗增殖活性研究的结果表明，体外抗增殖活性优于阿霉素，对三阴性乳腺癌（MDA-MB-231）的IC 50值为1.140μM，对肺脏的IC 50值为2.129μM（ A549）癌细胞。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801246
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-[(Methyl-phenyl-amino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyamine-Mediated Radical Synthesis of Indolinones and Indolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Thermolysis of alpha-alkoxyamino propionanilides produces indolinones, whereas thermal reaction of N-allylaniline derivatives with various Tordo-type alkoxyamines results in formation of indolines in the radical regime.

  DOI：

  10.1021/ol0358049

文献信息

• Alkoxyamine-Mediated Radical Synthesis of Indolinones and Indolines
  作者：Corinne Leroi、Denis Bertin、Pierre-Emmanuel Dufils、Didier Gigmes、Sylvain Marque、Paul Tordo、Jean-Luc Couturier、Olivier Guerret、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol0358049

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Thermolysis of alpha-alkoxyamino propionanilides produces indolinones, whereas thermal reaction of N-allylaniline derivatives with various Tordo-type alkoxyamines results in formation of indolines in the radical regime.
• Cadmium Sulfide Quantum-Dot-Photocatalyzed Cascade Cyclization of Functionalized Difluoromethyl Chlorides with Unactivated Olefins
  作者：Jinglin Hu、Tong-Jun Pu、Zhuo-Wei Xu、Wen-Yi Xu、Yi-Si Feng

  DOI：10.1002/adsc.201801246

  日期：2019.2.19

  A cadmium sulfide quantum‐dot‐photocatalyzed C(sp3)−Cl bond cleavage of ethyl chlorodifluoroacetate and cascade cyclization with unactivated olefins is described herein. This reaction provides a cost‐efficient method for synthesizing a wide range of CF2‐containing azaheterocycles from a variety of functionalized difluoromethyl chlorides. Furthermore, the results of a preliminary anti‐proliferative

  本文描述了硫化镉量子点光催化的氯二氟乙酸乙酯的C（sp 3）-Cl键裂解和与未活化烯烃的级联环化。该反应为从各种功能化的二氟甲基氯化物合成各种含CF 2的氮杂杂环化合物提供了一种经济高效的方法。此外，初步抗增殖活性研究的结果表明，体外抗增殖活性优于阿霉素，对三阴性乳腺癌（MDA-MB-231）的IC 50值为1.140μM，对肺脏的IC 50值为2.129μM（ A549）癌细胞。