N-[(R)-3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-heptyl]-N-methyl-benzenesulfonamide | 190072-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-heptyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3R)-3-[(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]heptyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 190072-75-4
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 458.622
• InChiKey: YJGCCQYAWZWJLE-NHTMILBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-heptyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 以77%的产率得到(R)-2-(2-Methylamino-ethyl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Alkyl-ω-amino Acids and α-Alkyllactams

  摘要：

  我们开发了一种通用的方法，用于光学活性β-支链-氨基酸8和9以及相应的内酰胺11，从而能够合成这些产品的对映体。这种不对称合成基于氨基醇3作为手性助剂，通过与β-氨基-亚胺酯2或内酰胺1的衍生物反应转化为2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4。2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4通过LDA脱质子化，并通过烷基卤化物5进行β-烷基化。最终通过水解裂解恶唑啉环得到氨基酸8和9或内酰胺11。该方法不遵循2-烷基恶唑啉的β-烷基化Meyers模型，需要添加BEt3以实现完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4465
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙基硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-[(R)-3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-heptyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Alkyl-ω-amino Acids and α-Alkyllactams

  摘要：

  我们开发了一种通用的方法，用于光学活性β-支链-氨基酸8和9以及相应的内酰胺11，从而能够合成这些产品的对映体。这种不对称合成基于氨基醇3作为手性助剂，通过与β-氨基-亚胺酯2或内酰胺1的衍生物反应转化为2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4。2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4通过LDA脱质子化，并通过烷基卤化物5进行β-烷基化。最终通过水解裂解恶唑啉环得到氨基酸8和9或内酰胺11。该方法不遵循2-烷基恶唑啉的β-烷基化Meyers模型，需要添加BEt3以实现完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4465