(Z)-ethyl 2-(2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-ylidene)acetate | 731-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-ylidene)acetate
• 英文别名: (2,5-dioxo-1-phenyl-imidazolidin-4-ylidene)-acetic acid ethyl ester；(2,5-dioxo-1-phenyl-imidazolidin-4-yliden)-acetic acid ethyl ester；(2,5-Dioxo-1-phenyl-imidazolidin-4-yliden)-essigsaeure-aethylester；3-Phenyl-5--hydantoin；5-Carbethoxymethylen-3-phenylhydantoin；ethyl (2Z)-2-(2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-ylidene)acetate
• CAS: 731-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: VUINFBYKYOTGBG-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-ylidene)acetate 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 3-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2363,2365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 富马酸二乙酯 在 三乙烯二胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.67h， 以60%的产率得到(Z)-ethyl 2-(2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲从4-苯基脲基的迈克尔加成到富马酸酯的过程中，意外生成了乙内酰脲的5-亚烷基衍生物

  摘要：

  本文描述了4-苯基脲和富马酸酯之间的意外反应，该反应导致乙内酰脲的5-亚烷基衍生物的形成。反应在无溶剂条件下，在四丁基溴化铵（TBAB）和1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）的存在下于70°C进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.024

文献信息

• Bennouna, Chakib; Petrus, Francoise; Verducci, Jean, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2891 - 2897
  作者：Bennouna, Chakib、Petrus, Francoise、Verducci, Jean、Hauw, Christian、Gaultier, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Ridi, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 13,19
  作者：Ridi

  DOI：——

  日期：——
• BENNOUNA, CHAKIB;PETRUS, F.;VERDUCCI, J.;HAUW, C.;GAULTIER, J., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 19, 2891-2897
  作者：BENNOUNA, CHAKIB、PETRUS, F.、VERDUCCI, J.、HAUW, C.、GAULTIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• WASHBURNE S. S.; PARK K. K., J. HETEROCYL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 369-371
  作者：WASHBURNE S. S.、 PARK K. K.

  DOI：——

  日期：——