(9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 33632-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 33632-97-2；60660-76-6；67179-85-5；79253-99-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: SPVXLUTUYOVZDG-KCSFHACMSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 生成 (7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮
  参考文献：
  名称：

  ARCAMONE, F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9S)-9-hydroxy-6,11-dimethoxy-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 生成 (9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  ARCAMONE, F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active anthracyclinone intermediate and 4-demethoxyanthracyclinones by the use of a novel chiral reducing agent.
  作者：NORIHIKO TANNO、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.31.821

  日期：——

  Asymmetric reduction of 2-acetyl-5, 8-dimethoxy-3, 4-dihydronaphthalene (1) with a novel modified hydride, originally prepared by partial decomposition of lithium aluminum hydride with (1R, 2S)-(-)-N-methylephedrine (1.0 eq) and N-ethylaniline (2.0 eq), was found to proceed highly stereoselectively, giving (S)-(-)-2-1'-hydroxyethyl-5, 8-dimethoxy-3, 4-dihydronaphthalene ((S)-(-)-2) in 100% chemical and 92% optical yields. Direct recrystallzation of (S)-(-)-2, 92% e.e., afforded optically pure (S)-(-)-2 in 87% yield based on 1. Optically pure (S)-(-)-2 was converted to (R)-(-)-2-acetyl-5, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthol ((R)-(-)-3), 100% e.e., a versatile key intermediate for optically active anthracyclinone synthesis, in a good overall yield according to the reaction scheme established in the preceding paper. Synthesis of optically pure (+)-4-demethoxydaunomycinone ((+)-4d) and (+)-4-demethoxyadramycinone ((+)-4c) was accomplished by using optically pure (R)-(-)-3 as a starting material and by following the reported synthetic scheme with slight modifications.

  2-acetyl-5, 8-dimethoxy-3, 4-dihydronaphthalene (1) 与一种新型改性氢化物的不对称还原，该氢化物最初是通过氢化铝锂与 (1R, 2S)-(-)-N-methylephedrine (1. 0 eq) 和 Nethylaniline (2.0 eq) 的部分分解制备的。0 eq）和 N-乙基苯胺（2.0 eq）的部分分解反应，发现该反应具有很高的立体选择性，得到了(S)-(-)-2-1'-羟乙基-5, 8-二甲氧基-3, 4-二氢萘 ((S)-(-)-2)，化学收率为 100%，光学收率为 92%。(S)-(-)-2的直接重结晶（92%）得到了光学纯度为87%的(S)-(-)-2，收率为1。根据上述论文中确定的反应方案，光学纯的 (S)-(-)-2 被转化为(R)-(-)-2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（(R)-(-)-3），总产率为 100%，是光学活性蒽环酮合成的通用关键中间体。以光学纯的 (R)-(-)-3 为起始原料，按照所报道的合成方案略加修改，合成了光学纯的 (+)-4-demethoxaunomycinone ((+)-4d) 和 (+)-4-demethoxyadramycinone ((+)-4c) 。