(N-o-nosylimino)phenyl-λ³-iodane | 228721-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-o-nosylimino)phenyl-λ³-iodane
• 英文别名: 3-nitrobenzenesulfonimide iodide salt；(N-(3-nitrosulfonylbenzene)imino)phenyl iodinane；3-nitro-N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)benzenesulfonamide；3-nitro-N-(phenyl-λ3-iodanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 228721-98-0
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O₄S
• 分子量: 404.185
• InChiKey: UAWUGODRXJDJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-o-nosylimino)phenyl-λ³-iodane 、 3,14,19-triacetylandrographolide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物及其制备方法、药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物及其制备方法，包括该氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物的药物组合物及其应用。这种氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物，在结构改造的尝试中，突破了现有的对3位、19位和14位的羟基的改造，创造性的对8，17位双键进行氮杂环丙化，并在此基础上通过氮杂环丙基与乙腈分子间3+2环加成、C12位Michael‑胺化、分子内亲核进攻氮杂环丙基开环及氮杂环丙基与分子内双键3+2环加成，形成了一系列新型的氨基取代的多环氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物，增强了化合物的生物活性、生物利用度和稳定性。结合具体实施例部分的实验数据，这种氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物对肿瘤的抑制作用较穿心莲内酯具有显著提高。

  公开号：

  CN112645937B

文献信息

• Sulfonylimino Group Transfer Reaction Using Imino-λ3-iodanes with I2 as Catalyst Under Metal-free Conditions
  作者：Akira Yoshimura、Cody Makitalo、Melissa Jarvi、Michael Shea、Pavel Postnikov、Gregory Rohde、Viktor Zhdankin、Akio Saito、Mekhman Yusubov

  DOI：10.3390/molecules24050979

  日期：——

  A new practical procedure of imination for sulfide has been developed. The treatment of (N-tosylimino)-phenyl-λ3-iodane, PhINTs, with various sulfides in the presence of a catalytic amount of I2 under metal-free conditions affords the corresponding N-tosylsulfilimine compounds with moderate to good yields. This facile transfer procedure of the sulfonylimino group can also be applied to triphenylphosphine

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。
• Synthesis of Trifluoromethylated Aziridines Via Photocatalytic Amination Reaction
  作者：Yujing Guo、Chao Pei、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acscatal.0c04564

  日期：2021.1.1

  catalyst and release a nitrene radical anion, which serves as a reactive intermediate in direct aziridination reactions of fluorinated olefins. We have demonstrated the applicability of this photocatalytic synthesis platform to access fluorinated aziridines in a generalized fashion, allowing for different substitution patterns of the fluorinated aziridine core, including difluoromethyl and perfluoroalkylated

  三氟甲基化氮丙啶是最小的氟化N杂环化合物，是重要的战略组成部分，在药物发现中广泛应用，可通过开环反应合成官能化的氟化胺。即使在今天，它们的催化合成仍然代表着有机化学的一项重大挑战，并且依赖于贫电子的氟化烯烃的经典腈转移反应的方法也受到了严重阻碍。在这里，我们证明了碘在简单的Ru（bpy）3 Cl 2存在下经历了氧化猝灭催化剂并释放出亚硝基自由基阴离子，该阴离子用作氟化烯烃直接叠氮化反应中的反应中间体。我们已经证明了该光催化合成平台以普遍的方式访问氟化氮丙啶的适用性，允许氟化氮丙啶核的不同取代方式，包括二氟甲基和全氟烷基化氮丙啶。实验和计算研究表明，不常见的亚硝基自由基阴离子对进入三氟甲基化氮丙啶的重要性。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of β‐Amino Alcohols via Desymmetrization of <i>gem</i> ‐Dimethyl Groups
  作者：Bingxian Liu、Pengfei Xie、Jie Zhao、Juanjuan Wang、Manman Wang、Yuqin Jiang、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202014080

  日期：2021.4.6

  Desymmetrization of gem‐dimethyl groups en route to the rhodium(III)‐catalyzed enantioselective sp3 C−H amidation is reported. Synthetically important β‐amino alcohol derivatives were accessed in moderate to good yields and high enantioselectivity. The high enantioselectivity is enabled by an appropriate oxime directing group, sterically biased gem‐groups in the C−H substrate, and high reactivity of the amidating

  据报导，在铑（III）催化的对映选择性sp 3 CH酰胺化过程中，宝石-二甲基基团的不对称化。具有合成重要性的β-氨基醇衍生物的产率中等至良好，对映选择性也很高。高的对映选择性是通过适当的肟导向基团，CH底物中的空间偏倚的宝石基团和酰胺化试剂的高反应性来实现的。
• 一种手性β-氨基醇类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112592298A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种手性β‑氨基醇类化合物的合成方法，属于不对称合成技术领域。肟醚类化合物1：和碘酰亚胺类化合物2：R3N＝IPh，在铑催化剂、银盐和添加剂作用下，反应得到手性β‑氨基醇类化合物3:本发明具有起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点，所得手性β‑氨基醇类化合物对于多种癌细胞的抑制上显示出了良好的活性。
• Azoxy Compounds—From Synthesis to Reagents for Azoxy Group Transfer Reactions
  作者：Bao‐Gui Cai、Claire Empel、Wei‐Zhong Yao、Rene M. Koenigs、Jun Xuan

  DOI：10.1002/anie.202312031

  日期：2023.11.27

  Described herein is the synthesis of sulfonyl-protected azoxy compounds from nitroso arenes and iminoiodinanes by using visible light irradiation. The bench-stable sulfonyl azoxy compounds can be used in azoxy group transfer reactions for C(sp3)−H functionalization of ether molecules and 1,2-difunctionalization of vinyl ethers.

  本文描述了通过使用可见光照射从亚硝基芳烃和亚氨基碘烷合成磺酰基保护的氧化偶氮化合物。实验室稳定的磺酰基偶氮氧基化合物可用于醚分子的 C(sp3)−H 官能化和乙烯基醚的 1,2-双官能化的偶氮基转移反应。