Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 115494-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-ethoxy-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115494-58-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: RNKBNLHIPDONHT-VFGSGVCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Radical deoxygenation of tert-alcohols in 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides: Synthesis and antileukemic activity of 2'-deoxy-2'(S)-methylcytidine.

  摘要：

  我们合成了 2'-deoxy-2' (S) -methylcytidine (7)，这是一种新的抗白血病核苷。我们研究了 2'- 酮核苷 (1) 与 MeLi、Me3Al 和 MeMgX 的羰基甲基化反应。只有在与 MeMgX 的反应中，受阻程度较高的 β 攻击才会产生 2'-甲基-t-醇（2b）。化合物 2b 被转化成草酸甲酯 (4)，再经过自由基脱氧反应，得到 2'-deoxy-2' (S) -methyl 衍生物 (5)。7 和其他一些 2'- 支链糖胞苷对 L1210 细胞的结构-活性关系也得到了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3967
• 作为产物：
  描述：

  Oxalic acid (2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;ITOH, HIROKO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3967-3970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 234-239
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside
  作者：Akira Matsuda、Kenji Takenuki、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00105a037

  日期：1991.1