(R)-2-methyl-N-[(S)-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]propane-2-sulfinamide | 1015198-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-[(S)-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1S)-1-thiophen-2-ylbut-3-enyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NOS₂
• 分子量: 257.421
• InChiKey: BKEGBYDASSJRFB-MGPLVRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(S)-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 、 3-溴丙烯 在 indium(III) chloride 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 以45%的产率得到(R)-2-methyl-N-[(S)-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  铟辅助的铝基立体异构烯丙基化的α，α-二取代的环烷酮和亚胺†

  摘要：

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra04293j

文献信息

• Remarkable Salt Effect on In-Mediated Allylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines in Aqueous Media:  Highly Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Homoallylic Amines and Isoindolinones
  作者：Xing-Wen Sun、Min Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol8001514

  日期：2008.3.1

  A highly practical and efficient asymmetric synthesis of chiral homoallylic amines by In-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines in aqueous media at room temperature was developed. With 2-formylbenzoate imine substrates, the method allows the highly enantioselective achievement of a variety of pharmacologically important 3-allyl isoindolinone compounds.

  通过在室温下在水性介质中手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的介导烯丙基化，开发了一种高度实用，高效的不对称手性均胺合成方法。使用2-甲酰基苯甲酸酯亚胺底物，该方法可以实现多种对药理学很重要的3-烯丙基异吲哚满酮化合物的高度对映选择性。