methyl 3-bromo-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate | 1100289-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate；methyl 3-bromo-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1100289-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 384.25
• InChiKey: FPMYUHJVKFCLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 、 9-mesityl-2,7,10-trimethylacridinium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化还原/钴催化的苯乙烯基引导基团辅助的马尔可夫选择性苯乙烯硫醇加氢硫醇化反应

  摘要：

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00999
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以59 %的产率得到methyl 3-bromo-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  经济型碳纤维电极上N-磺酰苯胺的电化学C-H单/多溴化调控及其前瞻性电活性分子筛选

  摘要：

  描述了在经济有效的 CF 电极上N-磺酰基苯胺的电化学 C-H 单/多溴化调节。该反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，以中等至良好的产率提供多种单/多溴苯胺。机理研究表明，这种转变涉及阳极氧化、芳香亲电取代和去质子化。初步的电活性分子筛选结果表明其在电化学生物传感器的电活性MB中的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00080

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indole-3-acetic Acid Derivatives through the Cascade Tsuji–Trost Reaction and Heck Coupling
  作者：Dongsheng Chen、Yuanyuan Chen、Zhilong Ma、Lei Zou、Jianqi Li、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01056

  日期：2018.6.15

  palladium-mediated cascade Tsuji–Trost reaction/Heck coupling of N-Ts o-bromoanilines with 4-acetoxy-2-butenonic acid derivatives using a Pd(OAc)2/P(o-tol)3/DIPEA system is described for a straightforward synthesis of indole-3-acetic acid derivatives. This methodology was successfully applied to synthesize various substituted indole/azaindole-3-acetic acid derivatives and Almotriptan, which is a drug for the acute

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。
• Enantioselective synthesis of martinelline chiral core and its diastereomer using asymmetric tandem Michael–aldol reaction
  作者：Yayoi Yoshitomi、Hiromi Arai、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.032

  日期：2008.12

  The martinelline chiral core 3 and its diastereomer were synthesized by using the asymmetric tandem Michael–aldol reaction as the key step from 4-methoxycarbonylanthranilaldehyde and the α,β-unsaturated aldehyde.

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。
• Visible-Light-Driven Neutral Nitrogen Radical Mediated Intermolecular Styrene Difunctionalization
  作者：Quan-Qing Zhao、Man Li、Xiao-Song Xue、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01362

  日期：2019.5.17

  A neutral nitrogen radical-mediation strategy, wherein the existing N-H moiety of substrates serves as a neutral nitrogen radical precursor to enable room-temperature intermolecular radical difunctionalization of styrenes under photoredox catalysis, is reported. The reaction shows high functional group tolerance and substrate scope with respect to both components, giving the corresponding products with generally good yields. Preliminary control experiments and DFT calculations are performed to explain the reaction mechanism.
• Self-Induced Stereoselective in Situ Trifluoromethylation: Preparation of Spiro[indoline-3,3′-quinoline] via Palladium-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Hongjian Song、Yongxian Liu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol501246f

  日期：2014.6.20

  An efficient method to prepare 1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-2',4'-diones and their trifluoromethylated products was developed via a palladium-catalyzed Sonogashira coupling/Wacker-type oxypalladation/cyclization cascade reaction. The amount of water in the reaction system played an important role in the in situ trifluoromethylation reaction, and the trifluoromethylation exhibited excellent molecular self-induced stereoselectivity.
• Heck-Type Cyclization of Oxime Ethers: Stereoselective Carbon-Carbon Bond Formation with Aryl Halides To Produce Heterocyclic Oximes
  作者：Hiroaki Ohno、Akimasa Aso、Yoichi Kadoh、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200701868

  日期：2007.8.20