(2S,6R,7R)-2,2,2-trichloroethyl 2-methoxy-3-methyl-7-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate | 63853-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,6R,7R)-2,2,2-trichloroethyl 2-methoxy-3-methyl-7-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S,6R,7R)-2-methoxy-3-methyl-7-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate；(6R)-4c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-trichloroethyl (4S,6R,7R)-4-methoxy-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 63853-61-2
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 493.795
• InChiKey: MSLWXCHDJYOMFH-QBIMZIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-8-氧代-7-(2-苯乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-乙羧酸-2,2,2-三氯乙酯 、 甲醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以43.2%的产率得到(2S,6R,7R)-2,2,2-trichloroethyl 2-methoxy-3-methyl-7-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵与3-甲基头孢菌素的反应：2-甲氧基-3-甲基头孢菌素的合成

  摘要：

  头孢菌素（1）–（3）与铈（IV）硝酸铵（CAN）在乙酸水溶液中反应，分别生成噻唑（4）–（6）作为主要产物。头孢菌素（1）与CAN在乙酸水溶液中反应的次要产物是酯（7），（8），（10）和（11）。在温和的条件下，头孢菌素（1）与CAN在甲醇中反应，得到了高产的2-甲氧基衍生物（13）。（1）和在甲醇中的CAN可以降低头孢菌素的收率（13）和酯的收率（4）。（11），（14），（15）和苯乙酸甲酯为另外的产物。讨论了这种头孢菌素氧化重排的机制（1）–（3）。

  DOI：

  10.1039/p19850001523

文献信息

• Synthesis of mercury mercaptide azetidinones via 2- and 4-methylthio-substituted cephalosporins
  作者：W. A. Slusarchyk、H. E. Applegate、C. M. Cimarusti、J. E. Dolfini、P. Funke、M. Puar

  DOI：10.1021/ja00474a039

  日期：1978.3
• Pattenden, Gerald; Stapleton, Alan; Humber, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1685 - 1688
  作者：Pattenden, Gerald、Stapleton, Alan、Humber, David C.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• PATTENDEN, GERALD;STAPLETON, ALAN;HUMBER, DAVID C.;ROBERTS, STANLEY M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1685-1688
  作者：PATTENDEN, GERALD、STAPLETON, ALAN、HUMBER, DAVID C.、ROBERTS, STANLEY M.

  DOI：——

  日期：——