7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)-9-(5-nonyl)benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole | 909576-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)-9-(5-nonyl)benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole
• 英文别名: 9-(5-nonyl)-7-(4-cyanophenyl)-3-dibutylamino-benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole；9-(5-nonyl)-7-(4-cyanophenyl)-3-dibutylaminobenzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole；4-[6-(Dibutylamino)-17-nonan-5-yl-9,12-dioxa-14,17-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.03,8.011,15.018,23]tricosa-1,3(8),4,6,10,13,15,18,20,22-decaen-13-yl]benzonitrile
• CAS: 909576-97-2
• 化学式: C₄₃H₄₈N₄O₂
• 分子量: 652.88
• InChiKey: BSZWKKMFHGXFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)-9-(5-nonyl)benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到9-(5-nonyl)-7-(4-carboxyphenyl)-3-dibutylaminobenzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于新型供体-受体π-共轭苯并呋喃[2,3- c ]恶唑并[4,5 - a ]咔唑型荧光染料的染料敏化太阳能电池，具有固态荧光

  摘要：

  新型供体-受体π-共轭苯并呋喃[2,3- c ]恶唑并[4,5 - a ]咔唑型荧光染料（2a - 2d），在其上具有取代基（R = H，丁基，苄基和5-壬基）氮咔唑环已被设计并合成为染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂。溶液中2a - 2d的吸收和荧光性质相似。然而，在固态状态下，具有大取代基的染料2c（R =苄基）和2d（R = 5-壬基）表现出很强的固态荧光特性，这归因于染料之间π–π相互作用的降低。基于2a - 2d的DSSC的光伏参数是通过吸附在染料上的染料量来测量的二氧化钛2电影作为参数。发现2d表现出100％的吸收光子到电流转换效率，表明2d中庞大的取代基可以有效地防止分子聚集态的染料之间的分子间能量转移。

  DOI：

  10.1039/b706896d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基间氨基苯酚 在 氢氧化钾 、 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)-9-(5-nonyl)benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores

  摘要：

  合成了新型苯并呋喃并[2,3-c]恶唑咔唑类荧光团的结构异构体，并研究了它们在溶液和固态中的光物理特性；观察到结构异构体在两种状态下的吸收光谱和荧光光谱存在显著差异，并发现荧光团的 N-烷基化会导致固态荧光急剧增强。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.902

文献信息

• Synthesis and Solid-State Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-Type Fluorescent Dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Yusuke Kagawa、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/ejoc.200700247

  日期：2007.8

  their solid-state fluorescence excitation and emission spectra were quite different, and a drastic fluorescence enhancement was found to be caused by the N-alkylation of the fluorophores; the fluorophores 3d and 4d (R = 5-nonyl) with sterically hindered substituents exhibited strong solid-state fluorescence properties. Semi-empirical molecular orbital calculations (AM1 and INDO/S) and solid-state fluorescent

  新型苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型 (3a) 和苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [5,4-a] 咔唑型荧光团 (4a) 的结构异构体，它们在恶唑环中氧和氮的位置不同，已经合成了它们的 N-烷基化（R = 丁基、苄基和 5-壬基）咔唑衍生物（3b-d 和 4b-d），以及它们的光物理性质在溶液中和在固态中进行了研究。在两种状态的结构异构体之间观察到吸收光谱和荧光光谱的相当大的差异。在溶液中，荧光团3a表现出比荧光团4a强得多的吸收和荧光强度。然而，这两种异构荧光团在结晶状态下表现出相似的荧光强度。在解决方案中，染料 3a-d 和 4a-d 在每个化合物系列中表现出几乎相同的吸收和荧光光谱。另一方面，它们的固态荧光激发和发射光谱有很大差异，发现荧光团的N-烷基化引起了剧烈的荧光增强；具有空间位阻取代基的荧光团 3d 和 4d（R = 5-壬基）表现出很强的固