2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)quinoxaline N-oxide | 1262526-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)quinoxaline N-oxide
• 英文别名: 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)quinoxaline 1-oxide
• CAS: 1262526-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: OYUXZXDDJDQVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉-1-氧化物 、 苯佐卡因 在 亚硝酸特丁酯 、 维生素 C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)quinoxaline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不加促进剂的苯胺原位重氮化将杂环氮氧化物进行C–H芳基化：绿色和选择性偶联过程

  摘要：

  提出了一种绿色的，选择性的方法，用于通过杂环N-氧化物的CH芳基化反应生成联芳基化合物，其中，芳基重氮化合物的生成或随后的芳基化反应均不需要添加抗坏血酸作为促进剂。 。通过多变量数据分析对反应条件进行了优化，包括对潜在结构的正交投影（OPLS）和实验设计（DoE）方法，从而进一步改善了可持续性，然后将其应用于一系列底物，以确定反应条件的范围和局限性。处理。使用原位研究反应提出了红外光谱学和一种机制，该机制解释了本研究和以前的研究中的可用数据。该反应还以克数进行，并进行了量热研究，以支持进一步扩大无启动子转化的规模。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00117

文献信息

• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。