Androst-16-en-3-ol, 17-(4-methylphenyl)-, acetate, (3b,5a)- | 144067-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androst-16-en-3-ol, 17-(4-methylphenyl)-, acetate, (3b,5a)-
• 英文别名: 3β-acetyloxy-17-(4’-methyphenyl)-5α-androst-16-ene；3β-acetyloxy-17-(4-methylphenyl)-5α-androst-16-ene
• CAS: 144067-35-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂
• 分子量: 406.609
• InChiKey: MXOKBRJDNZXUGD-XGIAQDQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 3β-Acetoxy-5α-androst-16-en-17-yl triflate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到Androst-16-en-3-ol, 17-(4-methylphenyl)-, acetate, (3b,5a)-
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯与四芳基硼酸酯的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  已经发现在钯（0）催化剂存在下，四芳基硼酸钠2与乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯1有效地偶联，从而以良好的收率和在温和的条件下提供芳基烯烃和联芳基3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61293-5

文献信息

• Pd-mediated cross-coupling of C-17 lithiated androst-16-en-3-ol – access to functionalized arylated steroid derivatives
  作者：Vanessa Koch、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c6ob02496c

  日期：——

  we report on Pd-mediated cross-coupling of vinyllithium steroids and aryl bromides to introduce various substituted aryls at C-17 of steroidal frameworks based on the structure of epi-androsterone. Compared to other C–C cross-couplings, this method turned out to be an easy and competitive access to biologically interesting C-17 modified steroids.

  在本文中，我们报道了基于表位-雄甾酮结构的Pd介导的乙烯基锂类固醇和芳基溴化物的交叉偶联，以在类固醇骨架的C-17处引入各种取代的芳基。与其他C–C交叉偶联相比，该方法证明是一种容易获得生物竞争性C-17修饰类固醇的竞争产品。
• Stille and Suzuki Cross-Coupling Reactions as Versatile Tools for Modifications at C-17 of Steroidal Skeletons - A Comprehensive Study
  作者：Vanessa Koch、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201601289

  日期：2017.3.6

  cross‐coupling study of steroidal vinyl (pseudo)halides with different boronic acids and tributyltin organyls. Furthermore, we have investigated the “inverse” case of those cross‐coupling reactions, i.e., the reaction of a steroidal vinylpinacolatoborane or a tributyltin steroid with various bromides. The development of both methods allows the introduction of different residues at C‐17 of steroid skeletons

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。