3β(p-toluenesulfonyloxy)-22αH,25βH-solanid-5-en-3-ol | 160381-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β(p-toluenesulfonyloxy)-22αH,25βH-solanid-5-en-3-ol
• 英文别名: 3β-(toluene-4-sulfonyloxy)-solanid-5-ene；3β-(Toluol-4-sulfonyloxy)-solanid-5-en
• CAS: 160381-26-0
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₃S
• 分子量: 551.834
• InChiKey: SJDQPXJZABGZMZ-OVMIICQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  639.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β(p-toluenesulfonyloxy)-22αH,25βH-solanid-5-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3α,5α-cyclo-solanidane
  参考文献：
  名称：

  Reduktion von Solanidin-tosylat zu 3,5-Cyclo-solanidan（i-Solaniden）

  摘要：

  3,5-环-solanidan（i-Solaniden）连铸锂和铝氢化物与苯乙交酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360715
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3β(p-toluenesulfonyloxy)-22αH,25βH-solanid-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Reduktion von Solanidin-tosylat zu 3,5-Cyclo-solanidan（i-Solaniden）

  摘要：

  3,5-环-solanidan（i-Solaniden）连铸锂和铝氢化物与苯乙交酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360715

文献信息

• Partial synthesis of nitrogenous brassinosteroid analogues with solanidane skeleton
  作者：Le thi Quyen、Günter Adam、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85703-3

  日期：1994.1

  Starting with the Solanum steroid alkaloid solanidine (3), the nitrogenous brassinosteroid analogues 2α,3α-dihydroxy-5α,22αH,25βH-solanidan-6-one (10) and 2α,3α-dihydroxy-6,7-seco-5α,22αH,25βH-solanidano-6,7-lactone (15) as well as some of their derivatives (e. g., the 10 and 15N-oxides 12 and 16) and the 5,6-seco-6,5-isolactone 18 have been synthesized.

  与起始茄甾体类生物碱茄啶（3），含氮油菜素内酯类似物2α，3α二羟基5α，22α ħ，25β ħ -solanidan -6-酮（10）和2α，3α二羟基-6,7- seco- 5α，22α ħ，25β ħ -solanidano -6,7-内酯（15）以及一些它们的衍生物（例如，的10和15 ñ -oxides 12和16）和5,6-开环- 6,5已经合成了-异内酯18。