12-Bromo-dodecanoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 596591-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12-Bromo-dodecanoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: Cholest-5-en-3-ol (3I(2))-, 3-(12-bromododecanoate)；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 12-bromododecanoate
• CAS: 596591-63-8
• 化学式: C₃₉H₆₇BrO₂
• 分子量: 647.864
• InChiKey: VGYVTJMBXNVSKU-ZBDFTZOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.24
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Bromo-dodecanoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 72.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有手性介晶单元的环状三磷腈基柱状液晶中螺旋自组装的观察

  摘要：

  Nowadays, intensive research has focused on the design and synthesis of function-integrated smart materials resulting from the spontaneous self-assembly of appropriately chosen functional molecules. 朝着这个方向努力，我们合成了一系列新的非常规手性柱状液晶 (Col LC)，其中环三磷腈核心被基于胆固醇的席夫碱二聚单元包围。胆固醇，通过以下方式共价结合到双环席夫碱核上一个不同长度和奇偶校验的柔性垫片，已被有预谋地结合起来，以在 Col 流体宏观结构中诱导手性。这些研究使用多种互补技术，清楚地揭示了间隔物的长度而不是奇偶性对由合成化合物的固有 Col 组装产生的 2D 晶格对称性的影响。通过详细的电子密度映射和小角/广角

  DOI：

  10.1039/d2tc03847a
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 、 胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-Bromo-dodecanoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral liquid crystal tetramers

  摘要：

  报道了两种新型液晶四聚体的合成和表征，其中四个介晶基团通过三个烷基间隔基连接。在每一系列中，外部两个间隔基的长度n在3、4、5、7、10和11个亚甲基单元之间变化，而中央间隔基的长度m为5或6个亚甲基单元。外部的两个介晶基团是胆固醇基的，记为Chol，而内部的两个是席夫碱，记为SB。这些四聚体用缩写Chol-n-SB-m-SB-n-Chol表示。所有十二个四聚体都表现出手性向列相的性质。手性向列相-各向同性相的转变温度及其相关的熵变化关键取决于四聚体中间隔基的组合，这可以通过平均分子形状来解释。具有m=5和n=5、7以及m=6和n=3、4、5、7的四聚体显示出单层手性近晶C*相，其形成的驱动力可能是不同介晶基团横截面积的不匹配。具有m=6和n=10、11的四聚体显示出四重交错排列的近晶A相，其特征是近晶层周期与估计分子长度之比仅为0.23。该相形成的驱动力被认为是不同介晶单元之间的特定静电相互作用，而相的形成强烈依赖于间隔基的长度和奇偶性，这是由于堆积限制。在冷却过程中，对于这两个四聚体，从交错排列的近晶A相到交错排列的交替手性近晶C*相，出现了一个新的相变，这种相变可能是由外部柔性间隔基的构象变化驱动的，其中层由混合介晶基团或仅由胆固醇基部分组成。

  DOI：

  10.1039/c1jm10992h

文献信息

• Dimesogenic compounds consisting of cholesterol and fluorinated azobenzene moieties: dependence of liquid crystal properties on spacer length and fluorination of the terminal tail
  作者：Woo-Keun Lee、Kyu-Nam Kim、Marie France Achard、Jung-Il Jin

  DOI：10.1039/b516141j

  日期：——

  The liquid crystalline (LC) properties of two series of non-symmetric dimesogenic compounds consisting of cholesterol and ring-fluorinated azobenzene mesogenic moieties interconnected by ω-oxyalkanoyl spacers of varying length are compared; one series (F-AOC-n) has the octyloxy tail attached to the fluorinated azobenzene mesogen unit while the other (F-AOCF-n) has the perfluoroheptylmethyloxy tail. In general, compounds with the fluorinated alkoxy tail exhibited a mesophase over a much wider temperature range than those with the alkoxy tail. On the other hand, the F-AOC-n series exhibited a greater variety of mesophases: TGB (twisted grain boundary), chiral smectic C (SC*), antiphase smectic A (SÃ), cholesteric (N*) and solid state smectic (SX) phases were observed depending on the length of the central spacer, whereas the F-AOCF-n series favored the formation of only the SA phase with the N* phase completely suppressed. Both series showed an odd-even dependence of the isotropization temperature on the spacer length.

  比较了两系列非对称二向色性化合物的液晶性质，这些化合物由胆甾醇和环氟化的偶氮苯介晶基团组成，通过不同长度的ω-氧烷酰间隔基连接；其中一系列（F-AOC-n）在氟化的偶氮苯介晶单元上连接了辛氧基尾，而另一系列（F-AOCF-n）则连接了全氟庚基甲氧基尾。总的来说，具有氟化烷氧基尾的化合物的液晶相温度范围更广，而具有烷氧基尾的化合物的温度范围较窄。另一方面，F-AOC-n系列表现出更丰富的液晶相：根据中心间隔基的长度，观察到了扭结晶界（TGB）、手性层状C（SC*）、反相层状A（SÃ）、胆甾相（N*）和固态层状（SX）相，而F-AOCF-n系列主要形成层状A（SA）相，完全抑制了N*相的形成。两系列化合物均显示出间隔基长度的奇偶依赖性，对均质化温度有影响。
• Nakamura, Naotake; Hanasaki, Tomonori; Onoi, Hidekazu, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 225, p. 269 - 278
  作者：Nakamura, Naotake、Hanasaki, Tomonori、Onoi, Hidekazu

  DOI：——

  日期：——
• In Situ Synthesis and Assembly of Gold Nanoparticles Embedded in Glass-Forming Liquid Crystals
  作者：V. Ajay Mallia、Praveen Kumar Vemula、George John、Ashavani Kumar、Pulickel M. Ajayan

  DOI：10.1002/anie.200604218

  日期：2007.4.27