10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-2,7,12-trithiol | 1361332-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-2,7,12-trithiol
• 英文别名: cyclotrithiophenolene；Tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(17),3(8),4,6,10(15),11,13,18,20-nonaene-5,12,19-trithiol
• CAS: 1361332-76-4
• 化学式: C₂₁H₁₈S₃
• 分子量: 366.572
• InChiKey: DRAVLWHJLLUIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-2,7,12-trithiol 在 碘 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以21%的产率得到disulfide S-cryptophane-0.0.0 3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Methane-Binding Properties of Disulfide-Linked Cryptophane-0.0.0

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201106512
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthiocarbamic acid S-(7,12-bis-dimethylcarbamoylsulfanyl-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononen-2-yl) ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-2,7,12-trithiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Methane-Binding Properties of Disulfide-Linked Cryptophane-0.0.0

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201106512

文献信息

• Capping α-Cyclodextrin with Cyclotriveratrylene by Triple Disulfide-Bridge Formation
  作者：Frédérique Brégier、Juliette Lavalle、Jean-Claude Chambron

  DOI：10.1002/ejoc.201201729

  日期：2013.5

  C3-symmetric trithiol derivative of permethylated α-cyclodextrin (PM α-CDX) 4. Remarkably, the target hemicryptophanes were obtained in a 5:3 diastereomeric ratio. The reaction produced mainly (34 %) a singly disulfide-bridged PM α-CDX dimer 7, however no traces of triply disulfide-bridged head-to-head PM α-CDX dimer were detected. In addition, the formation of the known S-cryptophane-0.0.0 was observed

  二硫键的形成是一种快速的偶联反应，可生成大多环对称受体。它用于制备基于 α-环糊精 (α-CDX) 和环三戊四烯 (CTV) 类似物的不对称空腔。因此，通过对外消旋环三苯硫酚 (3) 和全甲基化 α-环糊精 (PM α-CDX) 4 的 C3-对称三硫醇衍生物的 1:1 混合物进行碘氧化，以 11% 的分离产率获得了非对映异构半隐密素 2a 和 2b。值得注意的是，以 5:3 的非对映体比例获得了目标半隐剂。该反应主要产生 (34%) 单二硫键桥接 PM α-CDX 二聚体 7，但是没有检测到三重二硫键桥接头对头 PM α-CDX 二聚体的痕迹。此外，还观察到已知 S-cryptophane-0.0.0 的形成。