2-hydrazinyl-6-methyl-3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one | 1412904-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydrazinyl-6-methyl-3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-hydrazinyl-6-methyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1412904-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: LSGORKHRUHSJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-6-methyl-3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one 在 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(chloromethyl)-7-methyl-4-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的6-甲基-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮类似物的合成，抗肿瘤和抗菌活性：计算机研究。

  摘要：

  合成了一些新的取代的4（3H）-喹唑啉酮衍生物，并对其体外抗肿瘤和抗菌活性进行了评估。这项研究的结果表明，化合物5对NSC肺癌EKVX细胞系，结肠癌HCT-15细胞系和乳腺癌MDA-MB-231 / ATCC细胞系具有选择性活性，而NSC肺癌EKVX细胞系和CNS癌症具有选择性活性。 SF-295细胞系对化合物8敏感。此外，化合物12和13对多种属于不同肿瘤亚组的细胞系显示出中等效力。另一方面，抗菌素筛选的结果显示，化合物1、9和14对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的活性最高，最小抑菌浓度（MIC）分别为16、32和32μg/ mL，与其他被测化合物相比，化合物14具有对所有被测菌株具有最低MIC的抗菌活性。在计算机研究中，ADME-Tox预测和分子对接方法用于研究抗肿瘤活性并确定抗肿瘤活性所需的结构特征。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1060482
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydrazinyl-6-methyl-3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的6-甲基-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮类似物的合成，抗肿瘤和抗菌活性：计算机研究。

  摘要：

  合成了一些新的取代的4（3H）-喹唑啉酮衍生物，并对其体外抗肿瘤和抗菌活性进行了评估。这项研究的结果表明，化合物5对NSC肺癌EKVX细胞系，结肠癌HCT-15细胞系和乳腺癌MDA-MB-231 / ATCC细胞系具有选择性活性，而NSC肺癌EKVX细胞系和CNS癌症具有选择性活性。 SF-295细胞系对化合物8敏感。此外，化合物12和13对多种属于不同肿瘤亚组的细胞系显示出中等效力。另一方面，抗菌素筛选的结果显示，化合物1、9和14对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的活性最高，最小抑菌浓度（MIC）分别为16、32和32μg/ mL，与其他被测化合物相比，化合物14具有对所有被测菌株具有最低MIC的抗菌活性。在计算机研究中，ADME-Tox预测和分子对接方法用于研究抗肿瘤活性并确定抗肿瘤活性所需的结构特征。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1060482

文献信息

• Novel 4(3H)-quinazolinone analogs: synthesis and anticonvulsant activity
  作者：Adel S. El-Azab、Sami G. Abdel-Hamide、Mohamed M. Sayed-Ahmed、Ghada S. Hassan、Tariq M. El-Hadiyah、Othman A. Al-Shabanah、Omar A. Al-Deeb、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1007/s00044-012-0280-y

  日期：2013.6

  A new series of quinazoline analogs was designed, synthesized, and evaluated for their anticonvulsant activity. Compounds 6, 12, 21, 36, 37, and 38 showed 70-100 % protection against PTZ-induced seizures acting as GABA(A) receptor agonists. Compound N-(3,4,5,6-tetrachloro-phthalimido)-2-[(3-phenyl-4-oxo-6-methyl-3H-quinazolin-2-yl)-thio]acetamide (12) representing the moderate active compounds and 2-[6-iodo-4-oxo-2-(thiophen-2-yl)-quinazolin-3(4H)-yl]-isoindoline-1,3-dione (38) representing the remarkably active compounds in this stud, showed ED50 values of 457 and 251 mg/kg; TD50 values of 562 and 447 mg/kg; PI values of 1.22 and 1.78, LD50 values of 1,288 and 1,380 mg/kg, and TI values of 2.82 and 5.50, respectively. Compound 38 proved to be almost twofold more active than the standard drug sodium valproate.