[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl] benzoate | 1287712-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 1287712-34-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: NARAUIFXYFLXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 异氰酸叔丁酯 、 苯甲酸 反应 0.33h， 以84%的产率得到[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Passerini three-component cascade reactions in deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides

  摘要：

  通过在深共熔溶剂（DES）中进行一锅三组分级联Passerini反应，成功实现了更绿色的α-酰氧基酰胺合成。反应迅速进行，并通过多种醛、酸和异氰化物获得相应的α-酰氧基酰胺，产率极高。该DES具有易于处理、高产率以及环保的优势，而且与之前报道的方法相比，其时间更短，是该系统最大的独特之处。在深共熔溶剂中进行的Passerini三组分级联反应：一种环保、快速的α-酰氧基酰胺合成系统。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2390-x

文献信息

• Microwave-assisted Passerini reactions under solvent-free conditions
  作者：Angélica de Fátima S Barreto、Otilie E Vercillo、Carlos Kleber Z Andrade

  DOI：10.1590/s0103-50532011000300008

  日期：——

  Various α-acyloxy carboxyamides were easily obtained combining three building blocks in one step: a carboxylic acid, an aldehyde and an isonitrile (Passerini reaction), using microwave irradiation under solvent-free conditions. The products were obtained in good yields (61-90%) and in short reaction times (< 5 min), using two different temperatures (60 and 120 ºC). At 120 ºC, the yields were higher and the reactions faster (< 1 min). Most of the obtained products are multifunctional allowing their application in consecutive Passerini reactions

  各种 α-酰氧基羧酰胺可以通过将三种构建块在一步中结合获得：一种羧酸、一种醛和一种异氰酸酯（帕塞里尼反应），使用微波辐射在无溶剂条件下进行。产物的收率良好（61-90%），反应时间短（< 5 分钟），使用两种不同的温度（60 和 120 ºC）。在 120 ºC 时，收率更高，反应更快（< 1 分钟）。大多数获得的产物是多功能的，允许在连续的帕塞里尼反应中应用。