2-(1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1202900-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)pyridine；2-[1-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1202900-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: PFAPIWHNGQIFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-(1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的吡啶基三唑配体的糖共轭铼（I）和 99m-锝（I）羰基配合物

  摘要：

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201402881
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 4-叔丁基苄溴 在 sodium azide 、 (1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-((triethylammonium)methyl)phenyl)imidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Reusable ammonium salt-tagged NHC–Cu(i) complexes: preparation and catalytic application in the three component click reaction

  摘要：

  一系列标记有铵盐的SIPr–Cu(I)配合物已经方便地合成并通过NMR和HRMS进行了表征。它们在高活性地促进苄基溴、NaN3和炔在水作为溶剂在室温下的三组分点击反应。当前的水溶性NHC–Cu(I)催化剂可以有效地至少重复使用四次，最后一次运行中目标三唑的分离产率高达84%。

  DOI：

  10.1039/c1gc15871f

文献信息

• Multi-component reaction for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by in-situ generation of azides and nickel-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Virgyl Camberlein、Nicolas Kraupner、Nour Bou Karroum、Emmanuelle Lipka、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez、Damien Bosc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153131

  日期：2021.6

  An efficient one-pot procedure combining bromide conversion into azide followed by NiAAC for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles has been developed. This procedure prevents the use of isolated azides, which are insufficiently commercially available and could be potentially unstable and difficult to handle. Moreover, this one-pot method tolerates a broad range of functional moieties

  已经开发了一种高效的一锅法，将溴化物转化为叠氮化物，然后是 NiAAC，用于制备 1,5-二取代 1,2,3-三唑。该程序防止使用分离的叠氮化物，这些叠氮化物在商业上供应不足，并且可能不稳定且难以处理。此外，这种一锅法可以耐受广泛的功能部分，包括酯、氨基甲酸酯或醇。多种 1,5-二取代的 1,2,3-三唑可以从官能化的芳基和烷基炔烃和溴化物中获得，产率和区域选择性适中至极好。该过程将能够合成功能化的 1,5-二取代 1,2,3-三唑文库，特别有助于多种应用，如药物化学和化学生物学目的。
• Synthesis of d-fructose conjugated ligands via C6 and C1 and their corresponding [Ru(bpy)2(L)]Cl2 complexes
  作者：Michael Pröhl、Pascal D. Moser、Justyna A. Czaplewska、Patrick Hoffmann、Tanja Buś、Anja Traeger、Helmar Goerls、Ulrich S. Schubert、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.020

  日期：2017.6

  formula [Ru(bpy)2(L)]Cl2 was formed. Acidic cleavage of the d-glucose unit led to the first d-fructose conjugated metal complex viad-fructose C6 in literature. Additionally, pyta-modified d-fructose via C1 and the corresponding Ru complex were synthesized. All compounds were analyzed by Rf values, specific rotation, NMR, IR, UV/Vis and fluorescence spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis

  吡啶基三唑（pyta）修饰的蔗糖配体是通过七步合成法制备的，其中使用d-葡萄糖作为d-果糖的保护基，并从市售蔗糖开始。与Ru（bpy）2 Cl 2前体络合后，形成通式[Ru（bpy）2（L）] Cl 2的蔗糖缀合的Ru络合物。d-葡萄糖单元的酸性裂解导致文献中的第一个d-果糖共轭金属络合物viad-果糖C6。此外，还合成了经由C1的pyta修饰的d-果糖和相应的Ru配合物。通过Rf值，比旋光度，NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱，质谱和元素分析来分析所有化合物。