4,5-bis(benzyloxy)benzene-1,2-diol | 1227301-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-bis(benzyloxy)benzene-1,2-diol
• CAS: 1227301-25-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: IUZJXUPXMSMXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 4,5-bis(benzyloxy)benzene-1,2-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以3.46 g的产率得到1,2-dibenzyloxy-4,5-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Naturalp-Terphenyls: Total Syntheses of Vialinin A and Terrestrin B

  摘要：

  通过一系列反应，包括双铃木-宫浦偶联、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的脱甲氧基甲基化和四乙酸铅氧化脱亚甲基乙缩醛，从芝麻酚合成了一种强效的 TNF-α 生成抑制剂--vialinin A。这种合成方法还可以制备一种相关化合物--terrestrin B。

  DOI：

  10.1271/bbb.90661
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(benzyloxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以3.19 g的产率得到4,5-bis(benzyloxy)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Naturalp-Terphenyls: Total Syntheses of Vialinin A and Terrestrin B

  摘要：

  通过一系列反应，包括双铃木-宫浦偶联、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的脱甲氧基甲基化和四乙酸铅氧化脱亚甲基乙缩醛，从芝麻酚合成了一种强效的 TNF-α 生成抑制剂--vialinin A。这种合成方法还可以制备一种相关化合物--terrestrin B。

  DOI：

  10.1271/bbb.90661