[(2R,3R,4S)-4-[(2R,3R,4S)-3-acetyloxy-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-bromo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate | 1401236-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-4-[(2R,3R,4S)-3-acetyloxy-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-bromo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 1401236-93-8
• 化学式: C₉₄H₈₅BrO₁₆
• 分子量: 1550.6
• InChiKey: ZOQZNWPKIOFCKV-NDIVMSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4-[(2R,3R,4S)-3-acetyloxy-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-bromo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.4h， 以92%的产率得到[(2R,3R,4S)-4-[(2R,3R,4S)-3-acetyloxy-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-bromo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Unified approach to catechin hetero-oligomers: first total synthesis of trimer EZ–EG–CA isolated from Ziziphus jujuba

  摘要：

  我们合成了一种从紫竹中分离出来的儿茶素杂三聚体。在三个组成单体中，(§)-表儿茶素和(§)-表没食子儿茶素是通过从头合成制备的。三聚体的形成依赖于基于溴封端和正交活化的低聚物统一方法，达到了报告的天然产物结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26337h
• 作为产物：
  描述：

  C₄₆H₄₁BrO₆S 、 (2R,3R,4S)-3-acetoxy-4-ethoxyethoxy-5,7-3',4',5'-pentabenzyloxyflavan 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到[(2R,3R,4S)-4-[(2R,3R,4S)-3-acetyloxy-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-bromo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Unified approach to catechin hetero-oligomers: first total synthesis of trimer EZ–EG–CA isolated from Ziziphus jujuba

  摘要：

  我们合成了一种从紫竹中分离出来的儿茶素杂三聚体。在三个组成单体中，(§)-表儿茶素和(§)-表没食子儿茶素是通过从头合成制备的。三聚体的形成依赖于基于溴封端和正交活化的低聚物统一方法，达到了报告的天然产物结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26337h