2,3,8,9-tetramethoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene | 1354363-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,8,9-tetramethoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1354363-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: NLQSYGRCXZPUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-bromo-1,3-benzodioxole 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m

文献信息

• A Domino Palladium-Catalyzed C–C and C–O Bonds Formation via Dual O–H Bond Activation: Synthesis of 6,6-Dialkyl-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes
  作者：Lodi Mahendar、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol2032625

  日期：2012.1.20

  An efficient Pd-catalyzed domino reaction of α,α-dialkyl-(2-bromoaryl)methanols to 6,6-dialkyl-6H-benzo[c]chromenes is presented. Their formation can be explained via a five membered Pd(II)-cycle that efficiently involves a domino homocoupling with the second molecule, β-carbon cleavage, and finally intramolecular Buchwald–Hartwig cyclization. This domino process effectively involves breaking of five

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。