diethyl ((butylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate | 1361411-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((butylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl α-butylamino-4-chlorobenzylphosphonate
• CAS: 1361411-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₅ClNO₃P
• 分子量: 333.795
• InChiKey: BHGBNUGCXNOHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diethyl ((butylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的Pudovik反应合成α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。

  摘要：

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.10

文献信息

• Titanocene Dichloride as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Hong-Ying Niu、Hui-Juan Li、Jian-Ping Li、Yu Huang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.2174/157017811799304359

  日期：2011.11.1

  Commercially available titanocene dichloride was firstly used as an extremely efficient catalyst for a three component one-pot reaction of an amine, an aldehyde (ketone), and a dialkyl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at ambient temperature in good to high yields, providing a green, rapid and convenient method for the synthesis of α-aminophosphonates.

  商业上可获得的二氯钛烯首先被用作三组分一锅反应的高效催化剂，该反应涉及一种胺、一种醛（酮）和一种双烷基磷酸酯，在无溶剂的条件下于常温下进行，产率良好至高，为合成α-氨基磷酸酯提供了一种绿色、快速和方便的方法。
• Synthesis of α-aminophosphonates from α-hydroxyphosphonates; a theoretical study
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、Zita Rádai、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21324

  日期：2016.9

  the substitution of the α-hydroxyphosphonates so-formed by primary amines to afford α-aminophosphonates, were evaluated by quantum chemical calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) level. An unexpected neighboring group effect was found to enhance the substitution. A series of new α-aminophosphonates was synthesized by the microwave-assisted substitution of α-hydroxyphosphonates by alkylamines.

  两种类型的反应，即苯甲醛和苯乙酮与亚磷酸二乙酯的 Pudovik 反应，以及由伯胺形成的 α-羟基膦酸酯取代生成 α-氨基膦酸酯，在 B3LYP/6- 31G(d,p) 水平。发现意想不到的相邻组效应增强了取代。通过烷基胺对α-羟基膦酸酯的微波辅助取代，合成了一系列新的α-氨基膦酸酯。