2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one | 104615-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-(2-furyI)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)one；2-(furan-2-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one；2-furan-2-yl-6H-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-5-one；2-(2-furyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)one；2-(furan-2-yl)-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
• CAS: 104615-42-1
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₂
• 分子量: 252.232
• InChiKey: HAFXJDONHISOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(1-adamantyl)-2-[[2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl]sulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮及其S-取代的衍生物：合成，光谱数据和生物活性。

  摘要：

  在继续寻找新颖的，生物学上有效的杂环剂时，已开发出几种合成2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮的方法：羰基硫醇化，[2-（3-杂芳基-[1,2,4]三唑-5-基）苯基]胺的[5 + 1]与二硫化碳，乙基黄原酸钾或芳基异硫氰酸酯的环缩合，以及2-异硫氰酸根合苄腈与酰肼的原位反应。通过对相应的乙酸进行氨解并将其烷基化，可得到一系列的NR-2-[（2-杂芳基-[1,2,4]三唑-[1,5-c]喹唑啉-5-基）硫代]乙酰胺。硫醇钾盐与NR-2-氯乙酰胺。已经确定，一些硫醇钾4 a-4 d，4 h和4 i对金黄色葡萄球菌具有很高的抗菌活性，最低抑菌浓度为12。5μgmL-1，最低杀菌浓度为25μgmL-1，超过了甲氧苄啶的值。此外，研究了{2- [3-（1 H-吲哚-2-基）-1 H-1,2,4-三唑-5-基]苯基}胺2 i在100-0.01μM的浓度范围内在9种

  DOI：

  10.1002/cplu.201500051
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furoylamino)-4-imino-3,4-dihydroquinazoline 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gatta, Franco; Giudice, Del, Maria Rosaria; Borioni, Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, p. 11 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Triazoloquinazoline compounds, and their methods of preparation,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04713383A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, furyl thienyl, dihydro or tetrahydro furanyl or thienyl, pyranyl, or 0-ribofuranosyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or NR.sub.3, R.sub.3 is as defined in the claims, and ring A is unsubstituted or substituted as set forth in the claims. The compounds wherein X is N--R.sub.3 are especially useful as adenosine antagonists and for the treatment of asthma. The compounds wherein X is oxygen are useful as benzodiazepine antagonists and as intermediates in the synthesis of the compounds wherein X is N--R.sub.3.

  [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是可选的取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二氢呋喃基或四氢呋喃基或噻吩基、吡喃基或0-核糖呋喃基；R.sub.2是氢或低碳基；X是氧或NR.sub.3，R.sub.3如索引中所定义，环A未取代或如索引中所述取代。其中X为N-R.sub.3的化合物特别适用于腺苷拮抗剂，并用于治疗哮喘。其中X为氧的化合物可用作苯二氮卓类拮抗剂，并用作合成X为N-R.sub.3的化合物的中间体。
• Phenotypic Discovery of Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines as a First-In-Class Bone Morphogenetic Protein Amplifier Chemotype
  作者：Fabian Wesseler、Stefan Lohmann、Daniel Riege、Jonas Halver、Aileen Roth、Christian Pichlo、Sabrina Weber、Masanari Takamiya、Eva Müller、Jana Ketzel、Jana Flegel、Adrian Gihring、Sepand Rastegar、Jessica Bertrand、Ulrich Baumann、Uwe Knippschild、Christian Peifer、Sonja Sievers、Herbert Waldmann、Dennis Schade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01199

  日期：2022.11.24

  Phenotypic drug discovery (PDD) continues to fuel the research and development pipelines with first-in-class therapeutic modalities, but success rates critically depend on the quality of the underlying model system. Here, we employed a stem cell-based approach for the target-agnostic, yet pathway-centric discovery of small-molecule cytokine signaling activators to act as morphogens during development and

  表型药物发现 (PDD) 继续以一流的治疗方式推动研发管道，但成功率主要取决于基础模型系统的质量。在这里，我们采用了一种基于干细胞的方法来发现与目标无关但以通路为中心的小分子细胞因子信号激活剂，以在发育和再生过程中充当形态发生素。公正筛选鉴定出三唑并 [1,5- c]喹唑啉作为骨形态发生蛋白 (BMP) 通路的体外和体内活性放大器。细胞 BMP 输出通过 BMP-Smad 蛋白的增强和持续可用性来刺激，严格依赖于最小的 BMP 输入。整体目标反卷积揭示了一种独特的双重靶向机制，即酪蛋白激酶 1 和磷脂酰肌醇 3-激酶同种型作为有效放大成骨 BMP 信号传导的关键效应物。这项工作强调了 PDD 发现未被识别的多药理学特征的资产，在这种情况下显着扩展了 BMP 调制器的化学和药物空间。
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP4013508A1

  公开（公告）日：2022-06-22