13-chloro-14,16-bis(ethoxymethoxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,11(12H)-dione | 1254819-71-0

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

13-chloro-14,16-bis(ethoxymethoxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,11(12H)-dione

英文别名

——

13-chloro-14,16-bis(ethoxymethoxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,11(12H)-dione化学式

CAS

1254819-71-0

化学式

C₃₂H₄₁ClO₉

mdl

——

分子量

605.125

InChiKey

SWJRHFILFTULSV-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

反应信息

作为反应物：

描述：

13-chloro-14,16-bis(ethoxymethoxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,11(12H)-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下，以水、乙腈为溶剂，反应 3.3h，以54%的产率得到13-chloro-14,16-bis(ethoxymethoxy)-6-hydroxymethyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,11(12H)-dione

参考文献：

名称：

间苯二酸大内酯对Hsp90的抑制作用：合成和结合研究。

摘要：

已经通过化学合成制备了一系列的间苯二酸大内酯，其为天然产物radicicol的类似物，并被评估为热休克蛋白90（Hsp90）的抑制剂，其是新型癌症治疗剂的新兴吸引力靶标。合成涉及的酰化邻-toluic酸的二价阴离子，酯化，随后进行闭环复分解，以形成大环。随后对被保护的羟甲基侧链的操作使得在两个酚基团脱保护后可得到一系列新的类似物。一种新的大内酯与N的共结晶酵母Hsp90的末端结构域证实它以类似的方式与天然产物radicicol和我们以前的合成类似物结合，但是引入额外的羟甲基取代基似乎导致大环构象发生意外变化。这种构象变化的结果是，化合物与Hsp90的结合较弱。

DOI：

10.1002/chem.201001119

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