(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 115491-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 115491-92-4
• 化学式: C₄₁H₆₃NO₄
• 分子量: 633.956
• InChiKey: MLZJBORDDKKMDP-DJAAEHAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向功能的分子凝胶：含硝基苯并恶二唑（NBD）的低分子质量凝胶剂的合成与性能†

  摘要：

  通过将D / L-苯丙氨酸引入NBD和Chol单元之间的连接基中，制备了两种含硝基苯并二唑（NBD）的胆固醇基（Chol）衍生物。这些化合物分别表示为NLC和NDC。在34种液体中测试了它们的胶凝行为。发现接头的手性对两种化合物的胶凝能力和凝胶性质显示出很大的影响。SEM研究表明，NDC / DMSO凝胶中的胶凝剂聚集成均匀的纤维结构。FTIR，1H NMR和UV-Vis光谱测量表明，分子间氢键和π-π堆积是促进凝胶形成的两个主要驱动力。有趣的是，NDC/ DMSO凝胶在引入氨后显示出快速且可重现的凝胶-溶胶相变和荧光猝灭。此外，当引入的氨气蒸发时，凝胶和荧光发射都可以完全恢复。光谱学和模型系统研究表明，氨与化合物NBD单元的硝基缔合，这被认为是凝胶系统化学反应的主要原因。基于该发现，已经制造了氨感测膜并将其制成装置。此外，还开发了基于设备的概念性“氨泄漏”监测仪器。初步测试表明，该系统的

  DOI：

  10.1039/c4sm01869a
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 tert-butyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate 在 zinc diacetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  锌催化烟酸叔丁酯指导的酰胺裂解作为金属外肽酶活性的仿生生物

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下伯酰胺的两步催化酰胺转化为酯的方法。甲叔丁基烟酸甲酯（吨卜NIC）指示组很容易通过Pd催化的酰胺化与引入到伯酰胺叔丁基2-氯烟。如果选择1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁作为配体，则可以使用40–50°C的弱碱（Cs 2 CO 3或K 2 CO 3）。所述吨卜NIC活化酰胺随后允许的Zn（OAc）2催化的醇解nonsolvolytic在吨在中性反应条件下于40–60°C的BuOAc。激活机制是仿生的：在引导基团中吡啶的C3酯取代基构成了适合Zn螯合的反式构象异构体，C═O酰胺-Zn-N引导基团，并且Zn配位醇还被激活为亲核试剂通过氢键与催化剂的乙酸酯配体键合。另外，乙酸盐配体有助于分子内O至N质子转移。化学选择性相对于其他官能团以及与具有挑战性的反应伙伴（如肽，糖和固醇）的相容性说明了这种两步酰胺裂解方法的合成适用性。该Ť卜NIC酰胺在裂解前不需要纯化。初步实验

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02599

文献信息

• 2,2′-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine): II-reagent for the direct esterification of carboxylic acids.
  作者：Denis Grenouillat、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81065-0

  日期：1987.1